N'-(4-methyl-benzyl)-N-[3-hydroxy-2-oxo-24-nor-friedela-1(10),3,5,7-tetraen-20-yl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-(4-methyl-benzyl)-N-[3-hydroxy-2-oxo-24-nor-friedela-1(10),3,5,7-tetraen-20-yl]urea
• 英文别名: 1-[(2R,4aS,6aR,6aS,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-11-oxo-1,3,4,5,6,13,14,14b-octahydropicen-2-yl]-3-[(4-methylphenyl)methyl]urea
• 化学式: C₃₇H₄₈N₂O₃
• 分子量: 568.8
• InChiKey: GRTOYJSBWCYGHO-SUNMMQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 N'-(4-methyl-benzyl)-N-[3-hydroxy-2-oxo-24-nor-friedela-1(10),3,5,7-tetraen-20-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  具有改进的选择性和增强的抗肿瘤活性的新型Celastrol衍生物：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Celastrol是天然三萜类化合物中最活跃的抗肿瘤化合物之一。据报道，它对多种肿瘤具有高活性，并能影响多种细胞途径。已合成并分析了一系列新的Celastrol衍生物，包括带有尿素基团的化合物，它们对人类癌细胞系的生物学活性也得到了分析。在研究的细胞系中，几种化合物的生长抑制作用比Celastrol强。其中，化合物24是最有前途的衍生物，因为它在肿瘤细胞和非肿瘤细胞中均表现出显着的抗增殖活性和更高的选择性。化合物24的抗癌分子机理在人卵巢癌细胞系SKOV-3中的进一步研究表明，化合物24通过激活外在死亡受体途径诱导了细胞凋亡。有趣的是，结果表明化合物24可能能够降低功能失调的p53的水平。该测定还暗示化合物24是Hsp90抑制剂，并且Akt / mTOR途径可能参与导致其抗增殖活性的下游调节。此外，当SKOV-3细胞同时用化合物24和顺铂处理时，证明了协同的抗癌作用。综上所述，这些结果表明化合物24

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.029

文献信息

• Novel celastrol derivatives with improved selectivity and enhanced antitumour activity: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Sandra A.C. Figueiredo、Jorge A.R. Salvador、Roldán Cortés、Marta Cascante

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.029

  日期：2017.9

  cellular pathways. A series of new celastrol derivatives, including compounds bearing a urea group, have been synthesised and analysed for their biological activity against human cancer cell lines. Several compounds presented a stronger growth inhibition effect than celastrol on the cell lines studied. Among them, compound 24 was the most promising derivative, as it exhibited both a remarkable antiproliferative

  Celastrol是天然三萜类化合物中最活跃的抗肿瘤化合物之一。据报道，它对多种肿瘤具有高活性，并能影响多种细胞途径。已合成并分析了一系列新的Celastrol衍生物，包括带有尿素基团的化合物，它们对人类癌细胞系的生物学活性也得到了分析。在研究的细胞系中，几种化合物的生长抑制作用比Celastrol强。其中，化合物24是最有前途的衍生物，因为它在肿瘤细胞和非肿瘤细胞中均表现出显着的抗增殖活性和更高的选择性。化合物24的抗癌分子机理在人卵巢癌细胞系SKOV-3中的进一步研究表明，化合物24通过激活外在死亡受体途径诱导了细胞凋亡。有趣的是，结果表明化合物24可能能够降低功能失调的p53的水平。该测定还暗示化合物24是Hsp90抑制剂，并且Akt / mTOR途径可能参与导致其抗增殖活性的下游调节。此外，当SKOV-3细胞同时用化合物24和顺铂处理时，证明了协同的抗癌作用。综上所述，这些结果表明化合物24