4-(2-(allyloxy)propan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(2-(allyloxy)propan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-prop-2-enoxypropan-2-yl)cyclohexene；1-methyl-4-(2-prop-2-enoxypropan-2-yl)cyclohexene
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QXIYXTJDSRTCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(allyloxy)propan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene 在 C₁₂H₃₇NiP₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到松油醇
  参考文献：
  名称：

  氢化镍催化异构化诱导的烯丙基醚裂解

  摘要：

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706683
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到4-(2-(allyloxy)propan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氢化镍催化异构化诱导的烯丙基醚裂解

  摘要：

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706683

文献信息

• FeCl3-catalyzed functionalization of monoterpenes via hydroalkylation of unactivated alkenes
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、K.V. Purnima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.057

  日期：2009.10

  Monoterpenes such as alpha-pinene, beta-pinene, limonene and isolimonene undergo smooth hydroalkoxylation in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of the corresponding ethers in excellent yields and with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nickel Hydride Catalyzed Cleavage of Allyl Ethers Induced by Isomerization
  作者：Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer、Prasad M. Kathe

  DOI：10.1055/s-0040-1706683

  日期：2021.10

  This report discloses the deallylation of O- and N-allyl functional groups by using a combination of a Ni-H precatalyst and excess Brønsted acid. Key steps are the isomerization of the O- or N-allyl group through Ni-catalyzed double-bond migration followed by Brønsted acid induced O/N–C bond hydrolysis. A variety of functional groups are tolerated in this protocol, highlighting its synthetic value

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。