2-bromo-1,8-dihydroxy-p-menthane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromo-1,8-dihydroxy-p-menthane
• 英文别名: 2-Bromo-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexanol；2-bromo-4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: ZIRWOGSNSNYZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,8-dihydroxy-p-menthane 在 zinc sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用硫化锌和DMSO将叔-β-溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo020658q
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-1,8-dihydroxy-p-menthane
  参考文献：
  名称：

  用硫化锌和DMSO将叔-β-溴代醇直接转化为酮。

  摘要：

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。

  DOI：

  10.1021/jo020658q

文献信息

• Direct Conversion of <i>tert</i>-β-Bromo Alcohols to Ketones with Zinc Sulfide and DMSO
  作者：B. K. Bettadaiah、K. N. Gurudutt、P. Srinivas

  DOI：10.1021/jo020658q

  日期：2003.3.1

  tert-Beta-bromo alcohols, derived from simple monoterpene hydrocarbons, react with zinc sulfide in dimethyl sulfoxide to afford saturated ketones as the major and hydroxy ketones as the minor products. The reaction involves initial nucleophilic attack by DMSO on the carbon attached to the halogen, which is assisted by electrophilic zinc sulfide. Subsequent Kornblum type oxidation yields the alpha-hydroxy

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。