(6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aR)-5-(1H-indol-3-yl)-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-11-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-2,3-diyl diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aR)-5-(1H-indol-3-yl)-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-11-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: prop-2-ynyl (2R,4aS,6aR,6aS,8R,14aS,14bR)-10,11-diacetyloxy-8-(1H-indol-3-yl)-2,4a,6a,6a,9,14a-hexamethyl-3,4,5,6,8,13,14,14b-octahydro-1H-picene-2-carboxylate
• 化学式: C₄₄H₅₁NO₆
• 分子量: 689.892
• InChiKey: PVYKNHVBSUBONV-PYQOCKIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雷公藤红素 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (6bS,8aS,11R,12aR,12bS,14aR)-5-(1H-indol-3-yl)-4,6b,8a,11,12b,14a-hexamethyl-11-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)-5,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a-tetradecahydropicene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Celastrol 衍生物作为潜在免疫抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  南蛇藤醇，一木栓型三萜类化合物从属植物中分离雷公藤，具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和活动。总共合成了 42 种 Celastrol 衍生物（1a – 1t、2a – 2l和3a – 3j）并评估了它们的免疫抑制活性。化合物2a – 2e显示出免疫抑制作用，IC 50值范围为 25 至 83 nM，细胞毒性较弱（CC 50 > 1 μM）。化合物2a选择性指数值比 celastrol 高 31 倍，被选为先导化合物。进一步的研究表明，2a通过 Lck 和 ZAP-70 介导的信号通路诱导细胞凋亡和抑制细胞因子分泌来发挥其免疫抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00067

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Celastrol Derivatives as Potential Immunosuppressive Agents
  作者：Qi-Wei He、Jia-Hao Feng、Xiao-Long Hu、Huan Long、Xue-Feng Huang、Zhen-Zhou Jiang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00067

  日期：2020.9.25

  a friedelane-type triterpenoid isolated from the genus Triperygium, possesses antitumor, anti-inflammatory, and immunosuppressive activities. A total of 42 celastrol derivatives (1a–1t, 2a–2l, and 3a–3j) were synthesized and evaluated for their immunosuppressive activities. Compounds 2a–2e showed immunosuppressive effects, with IC50 values ranging from 25 to 83 nM, and weak cytotoxicity (CC50 > 1 μM)

  南蛇藤醇，一木栓型三萜类化合物从属植物中分离雷公藤，具有抗肿瘤，抗炎，免疫抑制和活动。总共合成了 42 种 Celastrol 衍生物（1a – 1t、2a – 2l和3a – 3j）并评估了它们的免疫抑制活性。化合物2a – 2e显示出免疫抑制作用，IC 50值范围为 25 至 83 nM，细胞毒性较弱（CC 50 > 1 μM）。化合物2a选择性指数值比 celastrol 高 31 倍，被选为先导化合物。进一步的研究表明，2a通过 Lck 和 ZAP-70 介导的信号通路诱导细胞凋亡和抑制细胞因子分泌来发挥其免疫抑制作用。