Succinic acid mono-[1-methyl-1-(4-methylcyclohex-3-enyl)ethyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Succinic acid mono-[1-methyl-1-(4-methylcyclohex-3-enyl)ethyl] ester
• 英文别名: 4-[2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yloxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: TUASIDCFKOMCRE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1500.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 Succinic acid mono-[1-methyl-1-(4-methylcyclohex-3-enyl)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure

  摘要：

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14564

文献信息

• Succinylation of Tertiary Alcohols under High Pressure
  作者：Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata、Katsuya Hiramoto

  DOI：10.1055/s-2001-14564

  日期：——

  The efficient succinylation of the sterically hindered tertiary alcohols 1 was performed by reaction with succinic acid monomethyl and monoallyl ester (4a and 4b), respectively, in CH2Cl2 in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine under high pressure to give the methyl and allyl succinates 5a and 5b, respectively, in high yields. The succinates 5a,b were efficiently converted into the hemisuccinate 3a by treatment with lithium propyl mercaptide or by palladium(0)-catalyzed deallylation.

  高效的对位阻的三级醇1的琥珀酸酯化反应是通过在存在二环己基碳二亚胺和4-(二甲氨基)吡啶的情况下，在高压下与琥珀酸单甲酯和单烯丙酯（4a和4b）分别在二氯甲烷中反应进行的，从而高产率地得到甲基和烯丙基琥珀酸酯5a和5b。琥珀酸酯5a和5b可以通过与丙基巯基锂处理或通过钯（0）催化的去烯丙基化反应高效转化为半琥珀酸酯3a。