(3E,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethylhenicosa-3,7,11,15-tetraen-1-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethylhenicosa-3,7,11,15-tetraen-1-yne
• 英文别名: (18E)-29-methylidyne-20,21,22,23,24,30-hexanor-2,3-oxidosqualene；2,2-dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)-3,7,12-trimethyloctadeca-3,7,11,15-tetraen-17-ynyl]oxirane
• 化学式: C₂₅H₃₈O
• 分子量: 354.576
• InChiKey: YOCYMTAHLHQCBR-ZCGXPFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3E,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethylhenicosa-3,7,11,15-tetraen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物作为肝脏和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂

  摘要：

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b200888m

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-29-methylidyne-2,3-oxidosqualene derivatives as inhibitors of liver and yeast oxidosqualene cyclase
  作者：Maurizio Ceruti、Franca Viola、Gianni Balliano、Paola Milla、Giorgio Roma、Giancarlo Grossi、Flavio Rocco

  DOI：10.1039/b200888m

  日期：2002.6.7

  derivatives is described starting from the C22 and C17 squalene aldehyde monobromohydrins. The conversion was achieved by means of a Wittig reaction, followed by desilylation of the terminal acetylene. For trisubstituted 1,3-enynes, preliminary alkylation with a suitable allyl bromide was performed. A new procedure for the synthesis of squalene aldehyde C27, C22 and C17 monobromohydrins is also described

  从C 22和C 17角鲨烯醛单溴醇开始描述（E）-和（Z）-29-亚甲基二炔-2,3-氧化角鲨烯衍生物的合成。借助于维蒂希反应（Wittig reaction），然后对末端乙炔进行甲硅烷基化来实现该转化。对于三取代的1，3-烯炔，用合适的烯丙基溴进行初步烷基化。还描述了用于合成鲨烯醛C 27，C 22和C 17一溴代醇的新方法。一些新化合物可作为猪肝和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂，并且是动物酶的时间依赖性抑制剂。