4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrdio[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrdio[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde；D-787526/1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: HVNRRXHOZANADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrdio[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯基-1、4-β-咔啉-杂合分子作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.014
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 对苯二甲醛 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrdio[3,4-b]indol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型苯基-1、4-β-咔啉-杂合分子作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列通过苯环连接的带有其他杂环的β-咔啉。关键中间体3和5是通过Pictet-Spengler方法将色胺和叔醛缩合而合成的。在NCI上测试了所有新合成的化合物对60种人类细胞系的抗癌活性。化合物3和7a的五次剂量结果显示，与某些早期分子相比，对所有细胞系的抗癌活性增强（GI50值在1.00至7.10μM之间）。除了这种蛋白质结合和CT-DNA插层研究显示，分子具有很高的潜力。分子对接研究支持与DNA相互作用的多种模式，而且合成的化合物3和7a更有潜力并且具有类似药物的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.014