2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole] | 1523558-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]
• 英文别名: 2',3',4',9'-Tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-B]indole]；spiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-oxetane]
• CAS: 1523558-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QISDRNKOGBVAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole] 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Aminooxetanes: versatile 1,3-amphoteric molecules for intermolecular annulation reactions

  摘要：

  尽管两性分子具有多功能性，但稳定且易获取的两性分子仍然知之甚少。

  DOI：

  10.1039/d0sc04254d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 色胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷-3-酮和相关杂环的Pictet-Spengler反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.077

文献信息

• Tricyclic Imidazolidin-4-ones by Witkop Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Derek A. Leas、Yuxiang Dong、Jered C. Garrison、Xiaofang Wang、Edward L. Ezell、Douglas E. Stack、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03402

  日期：2020.2.21

  periodate oxidative ring expansion in the presence of formaldehyde and other aldehydes to form 5,6-dihydro-7H-1,4-methanobenzo[e][1,4]diazonine-2,7(3H)-diones in 30-81% yield. In most cases, the reaction to form this new 6/8/5-tricyclic ring system proceeds with high diastereoselectivity. These benzannulated medium-ring keto imidazolidin-4-ones expand the menu of tetrahydro-β-carboline oxidation products

  1-取代的1,1-二取代的四氢-β-咔啉在甲醛和其他醛的存在下经历高碘酸钠的氧化环膨胀，从而形成5,6-二氢-7H-1,4-甲基苯并[e] [1,4] ] diazonine-2,7（3H）-二酮，收率30-81％。在大多数情况下，形成这种新的6/8 / 5-三环系统的反应具有很高的非对映选择性。这些苯环中环酮基咪唑啉丁-4-酮扩展了四氢-β-咔啉氧化产物的范围。
• Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and related heterocycles
  作者：Benjamin O. Beasley、Abimbola Alli-Balogun、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.077

  日期：2014.1

  Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and azetidin-3-ones with tryptamine and tryptophan derivatives produce spirocyclic tetrahydro-β-carbolines in good yields. Molecular iodine (5 mol %) is an effective catalyst in most cases and high levels of diastereoselectivity are witnessed using 2-substituted oxetan-3-ones.

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。
• 3-Aminooxetanes: versatile 1,3-amphoteric molecules for intermolecular annulation reactions
  作者：Zengwei Lai、Renwei Zhang、Qiang Feng、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0sc04254d

  日期：——

  Despite the versatility of amphoteric molecules, stable and easily accessible ones are still limitedly known.

  尽管两性分子具有多功能性，但稳定且易获取的两性分子仍然知之甚少。