3-(4-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzoyl)-chromen-2-one；3-(4-Chlorobenzoyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: YASKNGDARYBNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到1-benzoyl-1a-(4-chlorobenzoyl)-1,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成

  摘要：

  研究了稳定的硫叶立德介导的环丙烷化和 3-酰基-2H-色酮及其亚胺的正式 [4+1] 环加成。转化可以在温和的条件下进行，并显示出具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性；此外，反应以优异的区域选择性进行。因此，它们是一锅法合成高度官能化的环丙烷和二氢吡咯稠合的 chromen-2-one 衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600759
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 (4-氯苯甲酰基)乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO and Bu3P catalyzed [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions of 3-acyl-2H-chromen-ones and ethyl 2,3-butadienoate

  摘要：

  开发了 DABCO 催化的 [4 + 2] 和 Bu3P 催化的 [3 + 2] 3-酰基-2H-色烯酮与 2,3-丁二烯酸乙酯之间的环加成反应，用于合成二氢吡喃稠合和环戊烯稠合色烯- 2-one 分别具有高区域选择性和立体选择性。该合成方法具有反应条件温和、操作方便、原子经济性好、底物范围广等优点，可用于合成具有潜在生物活性的二氢吡喃稠合和环戊烯稠合苯并吡喃-2-酮衍生物。 。根据之前的文献和我们的研究，还提出了可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26300a

文献信息

• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。
• Tunable Phosphine-Triggered Cascade Reactions of MBH Derivatives and 3-Acyl-2<i>H</i>-chromen-2-ones: Highly Selective Synthesis of Diverse Chromenones
  作者：Wei Yuan、Hu-Fei Zheng、Zhi-Hua Yu、Zi-Long Tang、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301358

  日期：2014.1

  Diverse chromenones were synthesized through tunable phosphine-mediated cascade reactions between 3-acyl-2H-chromen-2-ones and Morita–Baylis–Hillman (MBH) derivatives. With different phosphine loadings and reaction temperatures, MBH derivatives act either as C1 or C3 synthons for the construction of potential biologically active 3-dihydrofuran-fused chromen-2-ones, 4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones, or

  通过可调膦介导的 3-acyl-2H-chromen-2-ones 和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 衍生物之间的级联反应合成了多种色酮。在不同的膦负载量和反应温度下，MBH 衍生物充当 C1 或 C3 合成子，用于构建潜在的生物活性 3-二氢呋喃稠合 chromen-2-ones、4-allyl-3-acyl-chromen-2-ones，或6H-benzo[c]chromen-6-ones。该方法具有条件温和、后处理简单、底物适用范围广等优点，可有效合成多种色酮衍生物。
• An expedient route to highly functionalized 2H-chromene-2-thiones via ring annulation of β-oxodithioesters catalyzed by InCl3 under solvent-free conditions
  作者：Rajiv Kumar Verma、Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.055

  日期：2011.1

  A convenient and one-pot synthesis of 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromene-2-thiones and benzo[f]2H-chromene-2-thiones has been developed by the condensation of β-oxodithioesters and salicylaldehydes/α-hydroxynaphthaldehydes in the presence of indium trichloride under solvent-free conditions. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted chromene-2-thione

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。
• Dual Role of Oxoaldehydes: Divergent Synthesis of 3-Aryl- and 3-Aroylcoumarins
  作者：Ali Moazzam、Meysam Khodadadi、Farnaz Jafarpour、Mehdi Ghandi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02159

  日期：2022.3.4

  arylation and aroylation of coumarins with glyoxals in a metal-free manner is presented. The aryl glyoxal is for the first time recognized to serve as an aryl surrogate in addition to its role as an aroyl transfer reagent via a simple switch in reaction conditions. The approach accommodates a broad substrate scope and high yields of the two types of cross-coupling reactions starting from identical starting

  提出了一种简便有效的合成各种有价值的 3-芳基香豆素和 3-芳酰基香豆素的方法，该方法通过香豆素与乙二醛以无金属方式直接芳基化和芳基化。芳基乙二醛首次被认为可以作为芳基替代物，此外还可以通过反应条件的简单转换作为芳酰基转移试剂。该方法适用于从相同起始材料开始的两种类型的交叉偶联反应的广泛底物范围和高产率。
• Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins
  作者：Jin-Wei Yuan、Qiu-Yue Yin、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c5ra16573c

  日期：——

  Iron-catalyzed direct radical acylation of coumarins with aromatic aldehydes to regioselectively afford 3-aroyl coumarin derivatives in moderate yields was described.

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。