4S-1-acetyl-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4S-1-acetyl-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
• 英文别名: 1-[(4S)-4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: CAAKQPHATXOHBH-TYZXPVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R-1-acetyl-4-(4'-fluorophenyl)-dihydro-1H-pyridine-3-carboxaldehyde 、 sodium acetate 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4S-1-acetyl-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel process

  摘要：

  一种制备结构（1）中的4-芳基-3-氧甲基-哌啶的方法，其中R是氢或烷基、芳基烷基、烯丙基、酰基、羰基氧烷基、羰基氧芳基或羰基氧烷基芳基，Y是氢原子或可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基，从结构（2）中的羧衍生物进行，其中A是氧或硫，X是一个或多个氢或易还原基团，Z代表氢原子或OY′基团，其中Y′独立选择自Y相同的基团，中断线圆表示键合，适用于四氢吡啶、二氢吡啶、吡啶或哌啶环的过程包括(a)当Y是氢原子时，还原结构（2）的化合物，或(b)当Y不是氢原子时(i)从步骤（a）的醇产物中形成醚，(ii)使结构（2）中Z为氢的醛化合物醚化，或(iii)还原结构（2）中Z为OY′的酯化合物。

  公开号：

  US20020010155A1

文献信息

• Novel process
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20020010155A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A process for the preparation of a 4-aryl-3-oxymethyl-piperidine of structure (1) 1 in which R is hydrogen or an alkyl, arylalkyl, allyl, acyl, carbonyloxyalkyl, carbonyloxyaryl, or carbonyloxyalkylaryl group, and Y is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, arylalkyl, or aryl group, from a carboxy derivative of structure (2) 2 where A is oxygen or sulphar, X is one or more of hydrogen, or a readily reducible group, Z represents either a hydrogen atom or an OY′ group in which Y′ is independently selected from the same groups as Y, and the broken line circle indicates bonding, appropriate to a tetrahydropyridine, dihydropyridine, pyridine, or piperidine ring said process comprising (a) when Y is a hydrogen atom, reducing the compound of structure (2), or (b) when Y is other than a hydrogen atom (i) forming an ether from the alcohol product of step (a), (ii) etherifying the aldehyde compound of structure (2) in which Z is hydrogen, or (iii) reducing the ester compound of structure (2) in which Z is OY′.

  一种制备结构（1）中的4-芳基-3-氧甲基-哌啶的方法，其中R是氢或烷基、芳基烷基、烯丙基、酰基、羰基氧烷基、羰基氧芳基或羰基氧烷基芳基，Y是氢原子或可选择取代的烷基、芳基烷基或芳基，从结构（2）中的羧衍生物进行，其中A是氧或硫，X是一个或多个氢或易还原基团，Z代表氢原子或OY′基团，其中Y′独立选择自Y相同的基团，中断线圆表示键合，适用于四氢吡啶、二氢吡啶、吡啶或哌啶环的过程包括(a)当Y是氢原子时，还原结构（2）的化合物，或(b)当Y不是氢原子时(i)从步骤（a）的醇产物中形成醚，(ii)使结构（2）中Z为氢的醛化合物醚化，或(iii)还原结构（2）中Z为OY′的酯化合物。