3-(2-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-methoxybenzoyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: HGLGYIQPIBGSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 邻甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到3-(2-methoxybenzoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins

  摘要：

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。

  DOI：

  10.1039/c5ra16573c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Coumarin C(sp2)–H Bonds: A New Entry to Arylcoumarin Ketones
  作者：Rahim Pashazadeh、Siyavash Mirzaei、Saideh Rajai-Daryasarei、Mehdi Soheilizad、Roya Kabiri、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610675

  日期：2019.4

  palladium-catalyzed carbonylation of coumarins involving two C–C bond formations has been developed. The C–H bond oxidative functionalization proceeds through aroylation with insertion of carbon monoxide to give arylcoumarin ketones. The reaction conditions, employing ambient pressures of CO gas as C1 feedstock, dramatically improve the generality of the carbonylation of aryl halides. A facile and efficient

  摘要 已经开发了一种简便有效的钯催化香豆素的羰基化反应，涉及两个CC键的形成。C–H键的氧化功能化是通过芳香化和插入一氧化碳而进行的，从而生成芳基香豆素酮。使用CO气体的环境压力作为C1原料的反应条件极大地提高了芳基卤化物羰基化的普遍性。 已经开发了一种简便有效的钯催化香豆素的羰基化反应，涉及两个CC键的形成。C–H键的氧化功能化是通过芳香化和插入一氧化碳而进行的，从而生成芳基香豆素酮。使用CO气体的环境压力作为C1原料的反应条件极大地提高了芳基卤化物羰基化的普遍性。
• Iron-catalyzed regioselective direct coupling of aromatic aldehydes with coumarins leading to 3-aroyl coumarins
  作者：Jin-Wei Yuan、Qiu-Yue Yin、Liang-Ru Yang、Wen-Peng Mai、Pu Mao、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c5ra16573c

  日期：——

  Iron-catalyzed direct radical acylation of coumarins with aromatic aldehydes to regioselectively afford 3-aroyl coumarin derivatives in moderate yields was described.

  使用铁催化剂直接将香豆素与芳香醛基团发生自由基酰化反应，选择性地合成了3-酰基香豆素衍生物，产率适中。
• A Regioselective Approach to C3-Aroylcoumarins via Cobalt-Catalyzed­ C(sp2)–H Activation Carbonylation of Coumarins
  作者：Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Siyavash Mirzaei、Mehdi Soheilizad、Samira Ansari、Meisam Shabanian

  DOI：10.1055/s-0037-1610702

  日期：2019.8

  cobalt-catalyzed C–H bond activation of coumarins with aryl halides or pseudohalides and carbon monoxide insertion to give various 3-aroylcoumarin derivatives is described. It is the first time that CO as C1 feedstock is used as the coupling partners in cobalt-catalyzed regioselective coumarin C–H functionalization reactions. Upon activation with manganese powder, the Co catalyzes the C–H bond activation

  抽象的 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。 描述了一种新的钴催化香豆素与芳基卤化物或假卤化物的CH键活化，并通过一氧化碳插入生成各种3-芳基香豆素衍生物。这是首次将CO作为C1原料用作钴催化的区域选择性香豆素CH-H功能化反应的偶联伙伴。在用锰粉活化后，Co在温和条件下催化芳基碘，溴化物甚至三氟甲磺酸酯的C–H键活化羰基化反应，从而以中等至良好的收率提供了区域选择性的芳香化产品。
• Co-initiator compositions for photopolymerization containing 3-acyl-substituted coumarins, photopolymerizable composition and photographic element
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0022188B1

  公开（公告）日：1984-10-03
• Regioselective transition metal-free acylation of coumarins via cross-dehydrogenative coupling reaction of coumarins and aldehydes
  作者：Mehdi Adib、Saideh Rajai-Daryasarei、Rahim Pashazadeh、Mahnaz Tajik、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.061

  日期：2016.8

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling reaction is described for the preparation of 3-acylcoumarins. Heating a mixture of a coumarin, an aldehyde, and the K2S2O8/Aliquat 336 system in chlorobenzene at 100 degrees C for 8 h regioselectively afforded the corresponding 3-acylcoumarin derivatives in good to excellent yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.