(2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1,1-ethyleneoxythiocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1,1-ethyleneoxythiocyclohexane
• 英文别名: (6S,9R)-9-methyl-6-propan-2-yl-1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decane
• 化学式: C₁₂H₂₂OS
• 分子量: 214.372
• InChiKey: YBFHZSDQOVHHGA-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1,1-ethyleneoxythiocyclohexane 在 silver(I) nitrite 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(-)-薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  A new entry for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals: Silver nitrite - iodine system

  摘要：

  A new reagent system (silver nitrite-iodine) was developed for demothioacetalization and dedithioacetalization reactions. The reaction using this reagent afforded the parent carbonyl compound in excellent yield under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79173-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 2-巯基乙醇 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1,1-ethyleneoxythiocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟作为温和且化学选择性的催化剂，用于将羰基化合物转化为 1,3-氧杂硫杂环戊烷

  摘要：

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33541

文献信息

• A Silver Salt -- Iodine Reagent System for the Deprotection of Monothioacetals and Dithioacetals
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Daisaku Nakamura、Kouichi Yokota、Toshio Sumiya、Masaru Ueda、Kaoru Fuji

  DOI：10.3987/com-96-s32

  日期：——
• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• A new entry for the deprotection of monothioacetals and dithioacetals: Silver nitrite - iodine system
  作者：Kiyoharu Nishide、Kouichi Yokota、Daisaku Nakamura、Toshio Sumiya、Manabu Node、Masaru Ueda、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79173-8

  日期：1993.5

  A new reagent system (silver nitrite-iodine) was developed for demothioacetalization and dedithioacetalization reactions. The reaction using this reagent afforded the parent carbonyl compound in excellent yield under mild conditions.