1,8-bis(triisopropylsilylamino)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(triisopropylsilylamino)naphthalene
• 英文别名: 1,8-bis(triisopropylsilylamino)napthalene；1-N,8-N-bis[tri(propan-2-yl)silyl]naphthalene-1,8-diamine
• 化学式: C₂₈H₅₀N₂Si₂
• 分子量: 470.889
• InChiKey: PGGMGQYWAUCRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化硼 、 1,8-bis(triisopropylsilylamino)naphthalene 在 n-BuLi 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,8-bis(trimethylsilylamino)naphthalenediylborane chloride
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氨基萘的单体硼和锡 (II) 杂环衍生物：合成、表征和 X 射线结构

  摘要：

  二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSiMe3)2C10H6] 与 BX3 (X = Cl, Br) 在己烷中的反应提供单体化合物 BX[(NSiMe3)2C10H6] [3 (X = Cl), 4 (X = Br)] 带有一个三配位的硼原子。试图用锂、钠、钾或钠/钾合金还原 3 和 4 以分离类似于卡宾的硼化物的尝试没有成功。然而，二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSi-iPr3)2C10H6] (2) 在 THF 中与 SnCl2 反应得到卡宾类似物 5。化合物 2、3 和 5 通过单晶 X 射线结构分析表征. 3和5的结构显示萘骨架几乎是平面的，而3和5中分别含有硼和锡原子的杂环相对于萘平面具有扭转角（3：30.06°；5：37.27°） .

  DOI：

  10.1002/ejic.200800073
• 作为产物：
  描述：

  C₂₈H₄₉N₂SbSi₂ 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-bis(triisopropylsilylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  加水刺。

  摘要：

  刚性萘二胺骨架已被用于制备具有与第二硼烷中相似的LUMO形状和能量的氢化锑。通过利用此功能，我们引入了健壮的C≡C，C = C，C = O和N = N键的未催化加氢裂化反应的第一个示例，作为类似于氢硼化的新基本加氢金属化反应。这些结果证实了最轻的p嵌段元素和最重的15族元素之间的对角关系的概念，并且可能导致提出新颖的反应化学概念。

  DOI：

  10.1002/anie.201911842

文献信息

• Tetraaminoperylenes: Their Efficient Synthesis and Physical Properties
  作者：Lutz H. Gade、Christian H. Galka、Konrad W. Hellmann、René M. Williams、Luisa De Cola、Ian J. Scowen、Mary McPartlin

  DOI：10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3732::aid-chem3732>3.0.co;2-5

  日期：2002.8.16

  [(bpy)(4)Ru(2)[mu(2)-N,N':N",N"'-[[4,9-(NH(2))(2)-3,10-(NH)(2)]C(20)H(8)]]](PF(6))(4) (9), the redox properties of which were studied by cyclic voltammetry. The difference in the potentials of the two one-electron redox steps (225 mV) indicates strong coupling of the metal centers through the 4,9-diaminoperylenquinone-3,10-dimine bridging ligand and corresponds to a comproportionation constant K(c) of 6.3 x 10(3)

  1,8-二氨基萘的三甲基甲硅烷基化得到1,8-双（三甲基甲硅烷基氨基）萘（1 a），然后将其与两个摩尔当量的正丁基锂锂化，得到三（thf）溶剂化的二酰胺二锂[1,8 -[（Me（3）SiN）Li（thf）]（2）C（10）H（6）]（thf）（2 a）。通过先前表征的混合金属酰胺[1-[（Me（3）SiN）Li（thf）（2）]-8-[（Me（3）），分两步与TlCl进行金属交换SiN）Tl] C（10）H（6）]，得到二th二酰胺[1,8-[（Me（3）SiN）Tl]（2）C（10）H（6）]（3 a） 。加热3a，干净地得到4,9-双（三甲基甲硅烷基氨基）per醌-3,10-双（三甲基甲硅烷基limine）（4a）和1a的1：1混合物。通过这种途径，以高收率获得了一系列完整的4a的甲硅烷基化同源物，而事实证明，该方法对于合成烷基取代的类似物是无效的。用钠汞齐还原化合物4a及其叔丁基二甲
• 1,8-Bis(silylamido)naphthalene complexes of magnesium and zinc synthesised through alkane elimination reactions
  作者：Mark A. Bradley、Chris Birchall、Alexander J. Blake、William Lewis、Graeme J. Moxey、Deborah L. Kays

  DOI：10.1039/c7dt00471k

  日期：——

  1,8-C10H6(NSiMePh2)2ZnMe}2 (5) are formed through reactions with the proligands and two equivalents of MMe2 (M = Mg, Zn). The reaction between 1,8-C10H6(NSiMePh2H)2 and two equivalents of MeMgX affords the bimetallic complexes 1,8-C10H6(NSiMePh2)2(XMgOEt2)2 (X = Br 6; X = I 7). Very small amounts of [1,8-C10H6(NSiMePh2)2IMg(OEt2)}]2 (8), formed through the coupling of two diamidonaphthalene ligands

  烷基镁或锌与1,8-双（三有机甲硅烷基）二氨基萘之间的反应提供了1,8-双（三有机甲硅烷基）二mid基萘配合物，并且消除了烷烃。1,8-C 10 H 6（NSiMePh 2 H）2与一或两当量的Mg n Bu 2之间的反应提供了两种具有不同配位环境的镁配合物；1,8-C 10 H 6（NSiMePh 2 H）2和Mg n Bu 2之间以1：1的比例反应得到1,8-C 10 H 6（NSiMePh 2）2 Mg（THF） 2 }（ 1），它具有一个桥接两个配体氮供体的镁中心，同时处理1,8-C 10 H 6（NSiR 3 H） 2（R 3 = MePh 2， i Pr 3）含两当量的Mg n Bu 2，得到双金属配合物1,8-C 10 H 6（NSiR 3） 2 n BuMg（THF）} 2（R 3 = MePh 2 2，R 3 =i Pr 3 3），具有四元Mg 2 N 2环。类似地，形成1
• Hydrostibination
  作者：Katherine M. Marczenko、Joseph A. Zurakowski、Karlee L. Bamford、Joshua W. M. MacMillan、Saurabh S. Chitnis

  DOI：10.1002/anie.201911842

  日期：2019.12.9

  to those found in secondary boranes. By exploiting this feature, we introduce the first examples of uncatalyzed hydrostibination reactions of robust C≡C, C=C, C=O, and N=N bonds as new elementary hydrometalation reactions analogous to hydroboration. These results endorse the notion of a diagonal relationship between the lightest p-block element and the heaviest Group 15 elements and may lead to the

  刚性萘二胺骨架已被用于制备具有与第二硼烷中相似的LUMO形状和能量的氢化锑。通过利用此功能，我们引入了健壮的C≡C，C = C，C = O和N = N键的未催化加氢裂化反应的第一个示例，作为类似于氢硼化的新基本加氢金属化反应。这些结果证实了最轻的p嵌段元素和最重的15族元素之间的对角关系的概念，并且可能导致提出新颖的反应化学概念。
• Monomeric Boron and Tin(II) Heterocyclic Derivatives of 1,8‐Diaminonaphthalenes: Synthesis, Characterization and X‐ray Structures
  作者：Víctor M. Jiménez‐Pérez、Blanca M. Muñoz‐Flores、Herbert W. Roesky、Thomas Schulz、Aritra Pal、Tobias Beck、Zhi Yang、Dietmar Stalke、Rosa Santillan、Michael Witt

  DOI：10.1002/ejic.200800073

  日期：2008.5

  The reaction of the diaminonaphthalene dilithium salt(THF)2Li2[(NSiMe3)2C10H6] with BX3 (X = Cl, Br) in hexane provides the monomeric compounds BX[(NSiMe3)2C10H6] [3 (X = Cl), 4 (X = Br)] with a tricoordinate boron atom. Attempts to reduce 3 and 4 with lithium, sodium, potassium or sodium/potassium alloy with the intention to isolate a boranide resembling a carbene were unsuccessful. However, the diaminonaphthalene

  二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSiMe3)2C10H6] 与 BX3 (X = Cl, Br) 在己烷中的反应提供单体化合物 BX[(NSiMe3)2C10H6] [3 (X = Cl), 4 (X = Br)] 带有一个三配位的硼原子。试图用锂、钠、钾或钠/钾合金还原 3 和 4 以分离类似于卡宾的硼化物的尝试没有成功。然而，二氨基萘二锂盐 (THF)2Li2[(NSi-iPr3)2C10H6] (2) 在 THF 中与 SnCl2 反应得到卡宾类似物 5。化合物 2、3 和 5 通过单晶 X 射线结构分析表征. 3和5的结构显示萘骨架几乎是平面的，而3和5中分别含有硼和锡原子的杂环相对于萘平面具有扭转角（3：30.06°；5：37.27°） .