2',3'-dideoxyisoguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-dideoxyisoguanosine
• 英文别名: 6-amino-9-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: KITPKMKMNZXFDK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克拉屈滨 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2',3'-dideoxyisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧异鸟苷和相关的2'，3'-二脱氧核糖核苷的简便合成

  摘要：

  2'- deoxyisoguanosine（1）用两步法从2'-脱氧鸟苷（合成5）。甲硅烷基化的2'-脱氧鸟苷的胺化反应产生2-氨基-2'-脱氧腺苷（6），将其选择性脱氨2-NH 2基，得到化合物1。另外2'，3'-dideoxyisoguanosine（2）制备使用2-氯2的2位取代基的光致取代'，3'-二脱氧腺苷（4）。后者通过2-氯-2'-脱氧腺苷的Barton脱氧反应（3）或通过2，6-二氯嘌呤（12）与乳醇的糖基化反应合成。13。化合物1在N-糖基键上的稳定性不如2'-脱氧鸟苷（5）。用腺苷脱氨酶使双脱氧核苷2脱氨基，得到2′，3′-二脱氧黄嘌呤核苷（17）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770305

文献信息

• Nucleosides VIII:¹Synthesis of 2′, 3′-Dideoxy- and 2′, 3′-Didehydro-2′, 3′-Di Deoxyisoguanosine as Potential Antiretroviral Agents
  作者：Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1080/07328319608002427

  日期：1996.7

  2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxyisoguanosin (2) and 2',3'-dideoxyisoguanosine (3) have been synthesized by utilizing the Corey-Winter approach starting from isoguanosine. The 6-amino and 5'-hydroxy biprotected isoguanosine derivative was converted to the corresponding 2',3'-thionocarbonate, which was heated with triethyl phosphite to afford the 2',3'-olefinic product. Either a tert-butyldimethylsilyl or a 4,4'-dimethoxytrityl group was used in the protection of 5'-hydroxy function. Compounds 2 and 3 were found inactive against human immunodeficiency virus (HIV), human cytomegalovirus (HCMV), and herpes simplex virus type 1 (HSV-1).