3-[(3,4-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3,4-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3,3′-(3,4-dichlorobenzylidene)bis(1H-indole)；3,3'-((3,4-dichlorophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-bisindolyl-3,4-dichlorophenylmethane；3-[(3,4-dichlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 391.299
• InChiKey: OXSYRXFNIDMGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二氯苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-[(3,4-dichlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂催化吲哚反应：双（吲哚基）甲烷的快速合成

  摘要：

  发现高氯酸锂有效地催化吲哚与醛和酮在乙醚中的亲电取代反应，以高产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。LiOTf 也被发现是合成这些化合物的有效催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12777

文献信息

• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• Efficient and Eco-Friendly Process for the Synthesis of Bis(1H-indol-3-yl)methanes using Ionic Liquids
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、S. Sunitha

  DOI：10.1002/adsc.200390038

  日期：2003.3

  compounds in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild reaction conditions to afford the corresponding bis-indolylmethanes in excellent yields. These ionic liquids can be recovered and recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  吲哚在温和的反应条件下，在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中与羰基化合物平稳反应，得到相应的双-吲哚甲烷的收率极高。这些离子液体可以在随后的反应中回收和再循环，而活性没有任何明显的损失。
• Eutectic salts promote green synthesis of bis(indolyl) methanes
  作者：Najmadin Azizi、Zohreh Manocheri

  DOI：10.1007/s11164-011-0479-4

  日期：2012.9

  A convenient and rapid method for the electrophilic substitution reaction of indoles with carbonyl compounds has been developed by using deep eutectic solvent as green and reusable catalysts to afford the corresponding bis(indolyl) methanes in excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  一种方便快捷的吲哚与羰基化合物的电嗅取代反应方法已经被开发，使用深共熔溶剂作为绿色可重复使用的催化剂，在温和反应条件下常温下获得相应的双（吲哚基）甲烷，产率极高。
• Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzylamines and Indoles: Novel Approach for Synthesis of Bis(indolyl)methanes
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Chandrudu、Alka Devi

  DOI：10.1055/s-0034-1380012

  日期：——

  route for synthesis of bis(indolyl)methanes has been developed by the oxidative coupling of benzylamines and indoles in the presence of iron(II) triflate as a catalyst and molecular oxygen as an oxidant. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. A novel route for synthesis of bis(indolyl)methanes has been developed by the oxidative coupling of benzylamines and indoles in the

  摘要 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。 在三氟甲磺酸铁（II）作为催化剂和分子氧作为氧化剂的存在下，通过苄基胺和吲哚的氧化偶联，已经开发出一种合成双（吲哚基）甲烷的新途径。这种方法具有多功能性，成本效益和效率。
• An Efficient and Practical Process for the Synthesis of Bis(indolyl)methanes Catalyzed by Zirconium Tetrachloride
  作者：Yong-Mei Wang、Zhan-Hui Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1055/s-2005-869959

  日期：——

  Zirconium tetrachloride is used as a catalyst for the elec- trophilic substitution reaction of indole with aldehydes or ketones at ambient temperature to afford the corresponding bis(indolyl)meth- anes in good to excellent yields.

  四氯化锆用作吲哚与醛或酮在环境温度下进行电取代反应的催化剂，以良好至优异的产率提供相应的双（吲哚基）甲烷。