N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O
• 分子量: 276.422
• InChiKey: GIGAKFVOYUSRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide 、 4-碘联苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的β-C（sp3）-H键的简单脂肪族二胺助剂

  摘要：

  钯催化的β -C（SP 3）- H为通过2-二甲基氨基乙胺辅作为定向基团来实现的脂族酸衍生物的芳基化。的β -C（SP 3与芳基和杂芳基碘化物）-H的芳基化反应有效地得到相应的芳基化的氢化肉桂酸衍生物。在相同或稍加修饰的条件下，也可以实现直接的β- C（sp 3）-H炔基化，芳烃CH芳基化和炔基化。在产品中的脂肪族二胺的辅助可通过甲醇容易地除去在BF的存在3  ⋅OET 2。与广泛使用的双齿含氮指导基团相比，2-二甲基氨基乙胺是一种简单，便宜，易于获得且可移动的，经济的CH-H官能团指导基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801022
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到N-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  杯胆碱介导的胆碱结合物的液体膜运输2：药物-胆碱结合物和神经递质的运输。

  摘要：

  下边缘羧酸杯[n]芳烃和上边缘膦酸官能化杯[4]芳烃影响不同分子有效负载通过液膜的选择性转运。成功的秘诀在于受体互补手柄的连接。我们发现胆碱中存在的三甲基铵乙烯基团是药物和类药物物种运输的一般处理方法。此外，还运输了具有可电离胺端的神经递质。随着有效载荷变得越来越亲脂，已经发现了该策略的一些局限性。这些进展揭示了在囊泡和细胞系统中合成受体介导的选择性小分子转运的新方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403519

文献信息

• HIGH PENETRATION COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Yu Chongxi

  公开号：US20090238763A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to compositions and uses of novel high penetration compositions or high penetration prodrugs (HPP), in particular HPPs for non-steroidal anti-inflammatory agents (NSAIAs), which are capable of crossing biological barriers with high penetration efficiency. The HPPs herein are capable of being converted to parent active drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, due to the ability of penetrating biological barriers, the HPPs herein are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPPs herein can be administered to a subject through various administration routes. For example, the HPPs can be locally delivered to an action site of a condition with a high concentration due to their ability of penetrating biological barriers and thus obviate the need for a systematic administration. For another example, the HPPs herein can be systematically administer to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  本发明涉及新型高渗透性组合物或高渗透性前药（HPP）的组成和用途，特别是用于非甾体抗炎药（NSAIAs）的HPP，其能够高效地穿过生物屏障。这里的HPP能够在穿过生物屏障后转化为父活性药物或药物代谢物，从而可以治疗与父药物或代谢物相关的疾病。此外，由于能够穿过生物屏障，这里的HPP能够到达父药物可能无法进入或无法在目标区域产生足够浓度的区域，从而提供新的治疗方法。这里的HPP可以通过各种给药途径给予受试者。例如，由于其穿透生物屏障的能力，HPP可以在局部给药到疾病作用部位并以高浓度存在，从而避免系统性给药的需要。另一个例子是，这里的HPP可以被系统性地给药到生物体内，并以更快的速率进入循环系统。
• POSITIVELY CHARGED WATER-SOLUBLE PRODRUGS OF IBUPROFEN WITH VERY FAST SKIN PENETRATION RATE
  申请人：Techfields Biochem Co. Ltd

  公开号：EP3210964A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  Pro-drugs of ibuprofen comprising a thiopropionate or propionamide moiety, wherein the amino group is tertiary and protonated. This positively charged amino groups of these pro-drugs not only largely increases the solubility of the drugs, but also bonds to the negative charge on the phosphate head group of membranes and pushes the pro-drug into the cytosol. Diethylaminoethyl 2-(p-isobutylphenyl) propionate.AcOH for example diffuses through human skin 250 times faster than ibuprofen itself and 125 times faster than ethyl 2-(p-isobutylphenyl) propionate. In plasma, more than 90% of these pro-drugs can change back to the drug in a few minutes. The prodrugs can be used medicinally in treating any ibuprofen-treatable conditions in humans or animals and be administered not only orally, but also transdermally for any kind of medical treatments and avoid most of the side effects of ibuprofen, most notably GI disturbances such as dyspepsia, gastroduodenal bleeding, gastric ulcerations, and gastritis. Controlled transdermal administration systems of the prodrug enables the ibuprofen to reach constantly optimal therapeutic blood levels to increase effectiveness and reduce the side effects of ibuprofen.

  布洛芬原药由硫代丙酸酯或丙酰胺分子组成，其中的氨基是三级质子化氨基。这些原药带正电荷的氨基不仅能大大提高药物的溶解度，还能与膜上磷酸头基的负电荷结合，将原药推入细胞质中。例如，2-（对异丁基苯基）丙酸二乙氨基乙酯 AcOH 在人体皮肤中的扩散速度比布洛芬本身快 250 倍，比 2-（对异丁基苯基）丙酸乙酯快 125 倍。在血浆中，90% 以上的原药可在几分钟内变回药物。这些原药可用于治疗人类或动物的任何布洛芬可治疗的疾病，不仅可以口服，还可以透皮给药，用于任何类型的医疗，并可避免布洛芬的大部分副作用，尤其是消化道紊乱，如消化不良、胃十二指肠出血、胃溃疡和胃炎。原药的可控透皮给药系统可使布洛芬不断达到最佳治疗血药浓度，从而提高疗效并减少布洛芬的副作用。
• OMEGA-AMINOALKYLAMIDES OF (R)-2-ARYL-PROPIONIC ACIDS AS INHIBITORS OF THE CHEMOTAXIS OF POLYMORPHONUCLEATE AND MONONUCLEATE CELLS
  申请人：Dompé farmaceutici s.p.a.

  公开号：EP1366018B1

  公开（公告）日：2016-07-06
• A Simple Aliphatic Diamine Auxiliary for Palladium-Catalyzed Arylation of Unactivated <i>β</i> -C(<i>sp</i> ³ )-H Bonds
  作者：Jiang Lou、Quannan Wang、Yuan He、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201801022

  日期：2018.12.3

  Palladium‐catalyzed β‐C(sp3)‐H arylation of aliphatic acid derivatives was achieved by means of 2‐dimethylaminoethylamine auxiliary as a directing group. The β‐C(sp3)‐H arylation reactions with aryl and heteroaryl iodides efficiently afforded the corresponding arylated hydrocinnamic acid derivatives. Direct β‐C(sp3)‐H alkynylation, and arene C−H arylation and alkynylation were also realized under the

  钯催化的β -C（SP 3）- H为通过2-二甲基氨基乙胺辅作为定向基团来实现的脂族酸衍生物的芳基化。的β -C（SP 3与芳基和杂芳基碘化物）-H的芳基化反应有效地得到相应的芳基化的氢化肉桂酸衍生物。在相同或稍加修饰的条件下，也可以实现直接的β- C（sp 3）-H炔基化，芳烃CH芳基化和炔基化。在产品中的脂肪族二胺的辅助可通过甲醇容易地除去在BF的存在3  ⋅OET 2。与广泛使用的双齿含氮指导基团相比，2-二甲基氨基乙胺是一种简单，便宜，易于获得且可移动的，经济的CH-H官能团指导基团。
• Calixarene-Mediated Liquid Membrane Transport of Choline Conjugates 2: Transport of Drug-Choline Conjugates and Neurotransmitters
  作者：Birendra Babu Adhikari、Sahar Roshandel、Ayu Fujii、Michael P. Schramm

  DOI：10.1002/ejoc.201403519

  日期：2015.4

  effect selective transport of distinct molecular payloads through a liquid membrane. The secret to this success lies in the attachment of a receptor-complementary handle. We find that the trimethylammonium ethylene group present in choline is a general handle for the transport of drug and drug-like species. Furthermore, neurotransmitters possessing ionizable amine termini are also transported. Some limitations

  下边缘羧酸杯[n]芳烃和上边缘膦酸官能化杯[4]芳烃影响不同分子有效负载通过液膜的选择性转运。成功的秘诀在于受体互补手柄的连接。我们发现胆碱中存在的三甲基铵乙烯基团是药物和类药物物种运输的一般处理方法。此外，还运输了具有可电离胺端的神经递质。随着有效载荷变得越来越亲脂，已经发现了该策略的一些局限性。这些进展揭示了在囊泡和细胞系统中合成受体介导的选择性小分子转运的新方法。