2-(4-methoxybenzylidene)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: RRCZYRWWFLPRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-醇 在 sodium methylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxybenzylidene)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Ultraviolet Absorption Characteristics of 4-Arylidene Isopinocamphones from a-Pinene

  摘要：

  研究人员从松树的天然化学物质蒎烯中合成了一系列新的 4-芳基异松蒎烯，并研究了它们的紫外线吸收特性。(+)异松蒎烯通过氢硼化合-氧化反应得到(+)异松蒎烯，然后在碱催化剂存在下与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、糠醛和对硝基苯甲醛反应得到 4-芳基异松蒎烯，包括 2-亚苄基-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (1)、2,6,6-三甲基-4-(4-甲基苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (2)、2-(4-甲氧基亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (3)、2-(4-氯亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (4)、2-(呋喃-2-亚甲基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (5) 和 2,6,6-三甲基-4-(4-硝基亚苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (6)。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H NMR、13C NMR 和气相色谱-质谱（GC-MS）技术确定了 4-芳基亚甲基异频酰胺酮的结构。还进一步研究了它们的紫外吸收特性和光稳定性。结果表明，化合物 1、2、3 和 5 可用作 B 型紫外线吸收剂，化合物 4 和 6 可用作 A 型紫外线吸收剂，化合物 6 同时具有 UV-A 型和 UV-B 型吸收剂的功能。这些化合物的光稳定性顺序为 (2) > (1) " (3) " (4) " (6) > (5)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17781

文献信息

• Synthesis and Ultraviolet Absorption Characteristics of 4-Arylidene Isopinocamphones from a-Pinene
  作者：Jia-Yu Wang、Peng-Na Wang、Jin-Lai Yang、Jia Shen、Xu Xu、Shi-Fa Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17781

  日期：——

  A new series of 4-arylidene isopinocamphones were synthesized from a-pinene which is a natural chemical from pine tree and their ultraviolet absorption characteristics were investigated. (+)Isopinocamphone was obtained from a-pinene by hydroboration-oxidation and then it was reacted with benzaldehyde, p-methylbenzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, furfural and p-nitrobenzaldehyde in the presence of alkali catalysts to get 4-arylidene isopinocamphones including 2-benzylidene-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one (1), 2,6,6-trimethyl-4-(4-methyl benzyl)bicyclo[3.1.1]heptane-3-one (2), 2-(4-methoxybenzylidene)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one (3), 2-(4-chlorobenzylidene)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-one (4), 2-(furan-2-methylene)-4,6,6-trimethylbicyclic [3.1.1] heptane-3-one (5) and 2,6,6-trimethyl-4-(4-nitrobenzylidene)bicyclo[3.1.1]heptan-3-one (6). The structures of 4-arylidene isopinocamphones were determined by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and GC-MS technique. Their ultraviolet absorption characteristics and light stability was further examined. The results showed that compounds 1, 2, 3 and 5 could be used as B-type UV absorbents, compounds 4 and 6 could be used as A-type UV absorbents and compounds 6 had both functions as UV-A and UV-B types absorbents. The light stability sequence of these compounds was (2) > (1) » (3) » (4) » (6) > (5).

  研究人员从松树的天然化学物质蒎烯中合成了一系列新的 4-芳基异松蒎烯，并研究了它们的紫外线吸收特性。(+)异松蒎烯通过氢硼化合-氧化反应得到(+)异松蒎烯，然后在碱催化剂存在下与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、糠醛和对硝基苯甲醛反应得到 4-芳基异松蒎烯，包括 2-亚苄基-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (1)、2,6,6-三甲基-4-(4-甲基苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (2)、2-(4-甲氧基亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (3)、2-(4-氯亚苄基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (4)、2-(呋喃-2-亚甲基)-4,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (5) 和 2,6,6-三甲基-4-(4-硝基亚苄基)双环[3.1.1]庚烷-3-酮 (6)。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR）、1H NMR、13C NMR 和气相色谱-质谱（GC-MS）技术确定了 4-芳基亚甲基异频酰胺酮的结构。还进一步研究了它们的紫外吸收特性和光稳定性。结果表明，化合物 1、2、3 和 5 可用作 B 型紫外线吸收剂，化合物 4 和 6 可用作 A 型紫外线吸收剂，化合物 6 同时具有 UV-A 型和 UV-B 型吸收剂的功能。这些化合物的光稳定性顺序为 (2) > (1) " (3) " (4) " (6) > (5)。