simonic acid B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: simonic acid B
• 英文别名: (11S)-11-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy]oxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₄₆H₈₂O₂₃
• 分子量: 1003.14
• InChiKey: YEDUSUPYCXZPQV-UXOFBADDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simonic acid B 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  番薯科植物五糖树脂糖苷

  摘要：

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。

  DOI：

  10.1021/np100640f
• 作为产物：
  描述：

  batatin X 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 正癸酸 、 simonic acid B
  参考文献：
  名称：

  Batatins VIII–XI，来自番薯的糖脂酯型二聚体

  摘要：

  甘薯（Ipomoea batatas）原产于中美洲和南美洲的热带地区，许多品种的食用已超过5000年。在发展中国家，这种作物是公认的抗营养不良的有效食品。次要亲脂glicolipids在找到纯化Ñ物通过制备级HPLC循环进行从白皮肤的各种己烷可溶性树脂糖苷。色谱柱超载，削峰，心脏切割和回收技术的应用允许纯化贾拉平酸的新的寡糖酯型二聚体衍生物，巴他汀VIII–XI（1 – 4）。通过NMR谱和MS执行这些复杂的脂寡糖的结构表征，表明batatins VIII-XI（1 - 4）具有以下组成的公知的酸simonic B.两个五糖单元的寡聚结构

  DOI：

  10.1021/np500523w

文献信息

• Resin Glycoside Constituents of <i>Ipomoea pes-caprae</i> (Beach Morning Glory)
  作者：Hongwen Tao、Xiaojiang Hao、Jinggen Liu、Jian Ding、Yuchun Fang、Qianqun Gu、Weiming Zhu

  DOI：10.1021/np800386z

  日期：2008.12.26

  Eight new resin glycosides, pescapreins X-XVII (1-8), were isolated from a lipophilic fraction of an ethanol extract of the entire plant of beach morning glory, Ipomoea pes-caprae. Their structures were elucidated by spectroscopic data analysis and by chemical transformation. These compounds were evaluated biologically in terms of cancer cell line cytotoxicity, antibacterial and antifungal activity

  从整个海滩牵牛花植物番薯科植物番薯角豆科植物的乙醇提取物中，从脂溶性部分中分离出八种新的树脂糖苷，倍半素X-XVII（1-8）。通过光谱数据分析和化学转化来阐明它们的结构。从癌细胞系的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性以及对阿片类药物受体的影响方面对这些化合物进行了生物学评估。
• Resin Glycosides. XV. Simonins I-V, Ether-Soluble Resin Glycosides (Jalapins) from the Roots of Ipomoea batatas (cv. Simon).
  作者：Naoki NODA、Shigenori YODA、Toshio KAWASAKI、Kazumoto MIYAHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.3163

  日期：——

  Five new ether-soluble resin glycosides (jalapins), simonins I-V, have been isolated from the roots of Ipomoea batatas and characterized on the bases of chemical and spectral data. Simonim I is the first example of resin glycoside with aromatic acid (trans-cinnamic acid) as a component organic acid.

  从甘薯（Ipomoea batatas）的根部分离出五种新的醚溶性树脂糖苷（jalapins），即西蒙尼糖苷I-V，并基于化学和光谱数据对其进行了表征。西蒙尼糖苷I是首个以芳香酸（反式肉桂酸）作为组分有机酸的树脂糖苷实例。
• Pentasaccharide Glycosides from the Tubers of Sweet Potato (Ipomoea batatas)
  作者：Yongqin Yin、Yi Li、Lingyi Kong

  DOI：10.1021/jf0733463

  日期：2008.4.1

  In this research on the active constituents of sweet potato, nine compounds were isolated and identified, including seven new resin glycosides, batatosides A-G (1- 7), along with two known compounds, batatinoside I ( 8) and simonin IV ( 9). The structures of 1- 9 have been established by a combination of spectroscopic and chemical methods. The major characteristics of the new compounds are the presence

  甘薯（番薯）已在许多国家用作食品和草药。在这项关于甘薯活性成分的研究中，分离并鉴定了9种化合物，包括7种新的树脂糖苷，batatosides AG（1-7），以及两种已知的化合物，batatinoside I（8）和simonin IV（9）。1- 9的结构已经通过光谱学和化学方法的结合来建立。新化合物的主要特征是存在三个不同的取代基。糖苷配基的绝对构型通过Mosher法确定为S。Batatoside E（5）对Hep-2细胞显示出弱的细胞毒活性。
• Inhibitors of Bacterial Multidrug Efflux Pumps from the Resin Glycosides of <i>Ipomoea murucoides</i>
  作者：Lilia Chérigo、Rogelio Pereda-Miranda、Mabel Fragoso-Serrano、Nadia Jacobo-Herrera、Glenn W. Kaatz、Simon Gibbons

  DOI：10.1021/np800148w

  日期：2008.6.1

  A reinvestigation of the CHCl 3-soluble extract from flowers of the Mexican medicinal arborescent morning glory, Ipomoea murucoides, through preparative-scale recycling HPLC, yielded six new pentasaccharides, murucoidins VI-XI (1- 6), as well as the known pescaprein III (7), stoloniferin I (8), and murucoidins I-V (9- 13). Their structures were characterized through the interpretation of their NMR

  通过制备规模回收HPLC对墨西哥药用乔木牵牛花Ipomoea murucoides花朵中的CHCl 3可溶提取物进行了重新研究，产生了六种新的五糖类，类葡萄红素VI-XI（1-6）和已知的泛素III（7），stoloniferin I（8）和murucoidins IV（9-13）。通过解释其NMR光谱和FABMS数据来表征它们的结构。发现化合物1-6为三种已知的糖苷酸的大内酯，分别为simonic酸A和B，以及酸A，其中不同的脂肪酸酯化了相同的位置，第二个鼠李糖单元上的C-2以及酯基上的C-4。第三鼠李糖部分。糖苷配基的内酯化位点位于第二糖单元的C-2或C-3。酯化残基由两个短链脂肪酸2-甲基丙酸和（2S）-甲基丁酸，以及两个长链脂肪酸n-十二烷酸（月桂酸）和新的（8R）-（-）-组成。 8-羟基十二烷酸。对于后者残基，通过分析其Mosher酯衍生物确定其绝对构型。murucoidin系列的所有成员通过在5-25
• Novel acylated lipo-oligosaccharides from the tubers of Ipomoea batatas
  作者：Yong-Qin Yin、Jun-Song Wang、Jian-Guang Luo、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.12.022

  日期：2009.3

  Nine new lipo-oligosaccharides, batatosides H-P, were isolated from the tubers of Ipomoea batatas (Convolvulaceae). Spectral and chemical methods allowed to characterize them as tetra- or penta-saccharides that form a macrolactone with the aglycone, (11S)-hydroxyhexadecanoic acid (jalapinolic acid), the absolute configuration of which was established by Mosher's method. Batatosides L and O showed a weak inhibitory effect on the growth of Hep-2 cells, while the others proved to be inactive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.