(11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-[2-O-(trans-cinnamoyl)-4-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,3''-lactone) | 1100362-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-[2-O-(trans-cinnamoyl)-4-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,3''-lactone)
• 英文别名: pescaprein XXIV；[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-2-[[(1S,3R,4S,5R,6R,8R,10S,22S,23S,24S,26R)-4,5,26-trihydroxy-6,24-dimethyl-20-oxo-10-pentyl-2,7,9,21,25-pentaoxatricyclo[20.3.1.03,8]hexacosan-23-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] decanoate
• CAS: 1100362-76-2
• 化学式: C₇₀H₁₁₂O₂₅
• 分子量: 1353.64
• InChiKey: QXPDXWGBMMLGKK-VZNFXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1210.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-O-[2-O-(trans-cinnamoyl)-4-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,3''-lactone) 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 正癸酸 、 肉桂酸 、 simonic acid B
  参考文献：
  名称：

  番薯科植物五糖树脂糖苷

  摘要：

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。

  DOI：

  10.1021/np100640f