(11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-[3-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,2''-lactone) | 1283158-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-[3-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,2''-lactone)
• 英文别名: pescaprein XXX；[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyl-2-[[(1R,3S,5S,6R,7R,8R,20S,22R,24R,25R,26S)-7,25,26-trihydroxy-5,24-dimethyl-10-oxo-20-pentyl-2,4,9,21,23-pentaoxatricyclo[20.4.0.03,8]hexacosan-6-yl]oxy]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] decanoate
• CAS: 1283158-62-2
• 化学式: C₆₁H₁₀₆O₂₄
• 分子量: 1223.5
• InChiKey: FOEGAVYCKSBQPD-MRVDFAPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1148.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  333
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S)-jalapinolic acid 11-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-4-O-[3-O-(2S-methylbutanoyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-O-[2-O-n-decanoyl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-fucopyranoside-(1,2''-lactone) 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl ester of simonic acid B
  参考文献：
  名称：

  番薯科植物五糖树脂糖苷

  摘要：

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。

  DOI：

  10.1021/np100640f

文献信息

• Pentasaccharide Resin Glycosides from <i>Ipomoea pes-caprae</i>
  作者：Bang-Wei Yu、Jian-Guang Luo、Jun-Song Wang、Dong-Ming Zhang、Shi-Shan Yu、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/np100640f

  日期：2011.4.25

  Pescapreins XXI−XXX (1−10), pentasaccharide resin glycosides, together with the known pescapreins I−IV and stoloniferin III were isolated from the aerial parts of Ipomoea pes-caprae (beach morning-glory). The pescapreins are macrolactones of simonic acid B, partially esterified with different fatty acids. The lactonization site of the aglycone, jalapinolic acid, was located at C-2 or C-3 of the second

  Pescapreins XXI-XXX（1 - 10），五糖树脂苷，与已知的pescapreins I-IV和III stoloniferin一起从地上部分分离马鞍藤（海滩牵牛花）。pescaprein是亚辛酸B的大内酯，被不同的脂肪酸部分酯化。糖苷配基的缩醛内酯化位点是jalapinolic acid，位于第二个糖部分的C-2或C-3处。它们的结构是通过光谱学和化学方法相结合而建立的。化合物1 - 10评估了它们在人乳腺癌细胞系MCF-7 / ADR中调节多药耐药性的潜力。这些新化合物以5μg/ mL的浓度联合使用可使阿霉素的细胞毒性提高1.5-3.7倍。