(S)-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-2-(p-isobutylphenyl)propionic acid phenyl ester；phenyl (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: JNCYRCBBDCSPRB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的高度区域和对映选择性加氢酯化

  摘要：

  描述了芳基烯烃与甲酸苯基酯的有效的Pd催化的区域和对映选择性加氢酯化。无需使用有毒的CO气体，就可以以高的b / l比和ee以高收率获得各种2-芳基丙酸苯基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02467
• 作为产物：
  描述：

  对异丁基苯乙烯 、 甲酸苯酯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(S)-phenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃与苯基甲酸酯的高度区域和对映选择性加氢酯化

  摘要：

  描述了芳基烯烃与甲酸苯基酯的有效的Pd催化的区域和对映选择性加氢酯化。无需使用有毒的CO气体，就可以以高的b / l比和ee以高收率获得各种2-芳基丙酸苯基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02467

文献信息

• 光活性的2-芳基丙酸及其衍生物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN106431919A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明提供了一种光活性的2‑芳基丙酸及其衍生物的合成方法，所述方法通过金属钯盐、手性双磷配体为催化剂，使用原料易得的芳基烯烃与甲酸苯酯或一氧化碳、苯酚反应，得到光活性2‑芳基丙酸苯酯，并通过水解或者胺解得到光活性2‑芳基丙酸及其衍生物。所述合成方法反应条件温和、步骤简便、便于操作，且得到的光活性2‑芳基丙酸及其衍生物，对映体过量值(ee值)最高可达到95％。
• Organocatalytic enantioselective decarboxylative protonation of α-alkyl-α-aryl malonate monoesters
  作者：Cong-Ying Guo、Jia-Zheng Chen、Wen-Ting Liu、Hao Mei、Jie Meng、Jian-Ping Chen

  DOI：10.1039/d3cc06018g

  日期：——

  enzymatic enantioselective decarboxylative protonation (EDP), the corresponding chemocatalytic reactions of acyclic malonic acid derivatives remain challenging. Herein, we developed a biomimetic EDP of α-alkyl-α-aryl malonate monoesters using a chiral 1,2-trans-diaminocyclohexane-based N-sulfonamide as an organocatalyst. The method demonstrates excellent chemical yields, good enantioselectivity, mild reaction

  与成熟的酶促对映选择性脱羧质子化（EDP）相比，无环丙二酸衍生物的相应化学催化反应仍然具有挑战性。在此，我们使用手性1,2-反式-二氨基环己烷基N-磺酰胺作为有机催化剂，开发了α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的仿生EDP。该方法表现出优异的化学产率、良好的对映选择性、温和的反应条件以及仅产生CO 2废物。
• Asymmetric cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents catalyzed by cyclopropane-based bisoxazolines cobalt complexes
  作者：Feipeng Liu、Qinghua Bian、Jianyou Mao、Zidong Gao、Dan Liu、Shikuo Liu、Xueyang Wang、Yu Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.05.010

  日期：2016.8

  Four new cyclopropane-based bisoxazolines were synthesized and applied to cobalt-catalyzed cross-coupling reactions between racemic alpha-bromo esters and aryl Grignard reagents. The reaction afforded a series of chiral alpha-arylalkanoic esters with high yields and good enantioselectivities (up to 93% yield, 92:8 er). This research focuses on the cross-coupling between racemic alpha-bromopropanoate and p-isobutylphenyl Grignard reagent's which provides ibuprofen ester efficiently. Furthermore, ibuprofen ester 7e was transformed into (S) -ibuprofen (99:1 er) via hydrolysis and recrystallization. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.