(E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-nitroprop-2-enol
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KMBICUOTOWQGIN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1'-methyl-3'-(naphthalen-1-ylmethyl)-3'-nitro-4'-phenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines

  摘要：

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260557
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Organic Nitrite (NO₂^–) Donors as Potential Anticerebral Ischemia Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00282

文献信息

• Biocatalytic enantioselective approach to 3-aryl-2-nitropropanols: Synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman, a key precursor to the antidepressant drug Robalzotan
  作者：Claudio Fuganti、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.003

  日期：2010.10

  results of our studies on the biocatalytic enantioselective synthesis of different 3-aryl-2-nitropropanols are presented. These compounds could be obtained in moderate to good ee both by baker's yeast mediated reduction of (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ol precursors and by lipase kinetic resolution of racemic 3-aryl-2-nitropropanols. The synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman is also

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydro- and Tetrahydropyrans via an Organocatalytic Domino Michael–Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0033-1340826

  日期：——

  nitroalkenes and various 1,3-dicarbonyl compounds, a one-pot organocatalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized dihydro- and tetrahydropyran derivatives via a domino Michael-hemiacetalization sequence is reported. The title compounds bearing a variety of functional groups can be synthesized in this way in good yields (59–91%) and with moderate to excellent diastereoselectivities

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT, ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140310A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to pyrrolidine derivatives of formula (I), or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such pyrrolidine derivatives, and the use of such pyrrolidine derivatives for therapeutic purposes. The pyrrolidine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷衍生物，或其生理耐受盐。该发明涉及包含此类吡咯烷衍生物的药物组合物，以及利用此类吡咯烷衍生物进行治疗的用途。这些吡咯烷衍生物是GlyT1抑制剂。
• An efficient synthesis of 4,5-disubstituted-2<i>H</i>-1,2,3-triazoles from nitroallylic derivatives <i>via</i> a cycloaddition–denitration process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Md. Waheed、Thatikonda Karthik、Angothu Shankar

  DOI：10.1039/c7nj03292g

  日期：——

  A metal-free convenient synthesis of 4,5-disubstituted N-unsubstituted 1,2,3-triazoles via a cycloaddition–denitration process has been described. A variety of readily available nitroallylic alcohols were reacted smoothly with sodium azide in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) to form synthetically viable triazolylacetates in good to high yields. Additionally, the nitroallylic acetates

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。