(E)-2-nitro-3-phenylallyl acetate | 79743-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-phenylallyl acetate
• 英文别名: Acetic acid, 2-nitro-3-phenylallyl ester；[(E)-2-nitro-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 79743-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: ABUCXZPWLZXBBB-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-phenylallyl acetate 在 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4-(azidomethyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  的有效的合成4,5-二取代-2- ħ -1,2,3-三唑从nitroallylic衍生物通过环加成脱硝过程†往最‡

  摘要：

  已经描述了通过环加成-脱氮过程无金属方便地合成4,5-二取代的N-未取代的1,2,3-三唑。在对甲苯磺酸（p（-TsOH）形成合成可行的三唑基乙酸酯，产率高至高。另外，将硝基烯丙基乙酸酯和砜分别以中等至良好的产率转化为结构上可改性的三唑基叠氮化物和砜衍生的三唑。本方案操作简单，可耐受多种官能团，并且在优化反应条件下进行克级反应时也是可靠的。通过连续的一锅Morita-Baylis-Hillman反应和环加成反应，已经实现了一种简单直接的克级反应，可直接由β-硝基苯乙烯直接合成三唑。

  DOI：

  10.1039/c7nj03292g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 在 硝基二甲基苯基 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-2-nitro-3-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的选择性和实用合成

  摘要：

  提出了由一氧化氮（NO）和烯烃直接合成硝基烯烃的方法。芳族烯烃，烯丙基化合物和丙烯酸衍生物的直接硝化在室温下可进行，并具有较高的区域选择性和良好的收率。与建立的硝化程序相比，该新颖程序的优势得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800509

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalyzed Michael/Oxa-Michael Sequence: Asymmetric Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Hwan Kim、Subin Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11566

  日期：2018.10

  synthesis of pyranonaphthoquinones via Michael addition and oxo‐Michael cyclization sequence of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with (E)‐2‐nitroallylic acetates has been developed. The synthetically useful chiral pyranonaphthoquinone derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities. This approach offers a facile way to prepare chiral pyranonaphthoquinone derivatives with

  已经开发了一种有效的不对称合成吡喃并萘醌的方法，该方法是利用（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯通过2-羟基-1,4-萘醌的2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成和oxo-Michael环化序列。合成有用的手性吡喃并萘醌衍生物以中等至高产率和高对映选择性获得。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性吡喃并萘醌衍生物提供了一种简便的方法。
• Asymmetric synthesis of cyclopentanes bearing four contiguous stereocenters via an NHC-catalyzed Michael/Michael/esterification domino reaction
  作者：Tao Shu、Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Kun Zhao、Tianyu Wu、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc09581f

  日期：——

  An NHC-catalyzed Michael/Michael/esterification domino reaction via homoenolate/enolate intermediates for the asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclopentanes bearing four contiguous stereocenters is described. A variety of [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates react...

  描述了通过NHC催化的经由均烯酸酯/烯酸酯中间体的Michael / Michael /酯化多米诺反应，用于不对称合成带有四个连续立体中心的四取代环戊烷。各种[小α]，[小β]-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯反应...
• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。
• Organocatalytic, Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles in the Carbocyclic Ring and Electron-Rich Phenols
  作者：Jin-Yu Liu、Xie-Chao Yang、Hong Lu、Yu-Cheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00503

  日期：2018.4.20

  An efficient method has been successfully developed to achieve the asymmetric C–H functionalization of indoles in the carbocyclic ring via organocatalysis, and a variety of tetrahydropyranoindoles were synthesized in good yields with excellent stereoselectivities. Further study on thermodynamic calculations indicated that the process was promoted by generating more thermodynamically stable products

  已经成功开发了一种有效的方法，可以通过有机催化实现碳环中吲哚的不对称C–H功能化，并且以良好的收率和良好的立体选择性合成了各种四氢吡喃并吲哚。对热力学计算的进一步研究表明，该过程是通过产生更多热力学稳定的产物来促进的。这种策略，加上传统的羟基吲哚的C-3官能化，可以实现吲哚的可切换，区域发散的不对称修饰。
• An Organocatalytic Asymmetric Tandem Reaction for the Construction of Bicyclic Skeletons
  作者：Chun-Li Cao、You-Yun Zhou、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Yu-Xue Li、Guang-Yu Li、Jie Sun

  DOI：10.1002/chem.200900696

  日期：2009.10.26

  the presence of catalytic pyrrolidine‐thiourea, which affords bicyclic skeletons with four or five stereocenters in one single reaction with up to 98 % ee in moderate to high yields. The cooperative effects of both enamine and the Brønsted acid are found to be crucial for the high reactivity and enantioselectivity of this cascade reaction, which is demonstrated by both theoretical calculation and experimental

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。