(E)-(2-nitroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 58497-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-(2-nitroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-2-nitro-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• CAS: 58497-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZLSGDJDQWHFYRI-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-nitroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  的高度多样化合成1,2,3-三唑衍生物通过多米诺[3 + 2]环加成的叠氮化物和脱硝反应序列†

  摘要：

  在本文中，已经描述了在无催化剂的条件下通过多米诺[3 + 2]叠氮化物环加成和脱硝反应的顺序优雅合成1,2,3-三唑衍生物的方法。在没有催化剂存在的情况下，用叠氮化钠处理硝基烯烃对Baylis-Hillman加合物及其环状衍生物的反应，可平稳地获得1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra14195h
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1,3-diphenylpropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2-nitroprop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  分子间直接催化交叉迈克尔/迈克尔反应和串联迈克尔/迈克尔/醛醇反应生成线性化合物

  摘要：

  通过在 DMSO 中使用催化量的 DBU，开发了硝基烯烃和丙烯酸乙酯与前亲核试剂（包括硫醇、甲基丙二酸二甲酯和 2-硝基丙烷）的催化交叉 Michael/Michael 反应生成线性三组分产物。硫醇、硝基烯烃、丙烯酸乙酯和醛的串联磺胺-迈克尔/迈克尔/醛醇反应进行得到线性四组分产物。DMSO 中原位形成的硝酸根阴离子和酯烯醇化物的高亲核性对于目前使用具有较高酸度质子的亲核试剂的多组分级联反应非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132951

文献信息

• First Friedel-Crafts Reaction of the Baylis-Hillman Adducts Derived from Nitroolefins: Application towards Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260557

  日期：2011.6

  A general and simple protocol for the arylation of ­Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins leading to novel classes of (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes and 1-[(E)-2-nitro-3-arylallyl]naphthalenes via an intermolecular Friedel-Crafts reaction have been achieved. Further application of these compounds has been demonstrated for the synthesis of pyrrolidines and 3-spiropyrrolidines which are integral components of many natural products and bioactive molecules.

  通过分子间弗里德尔-卡夫斯反应，实现了从硝基烯烃衍生出的 Baylis-Hillman 加合物的芳基化的一般和简单方案，从而得到了新型 (E)-2-nitro-1,3-diarylprop-1-enes 和 1-[(E)-2-nitro-3-芳基烯丙基]萘。这些化合物在合成吡咯烷和 3-巯基吡咯烷方面的进一步应用已得到证实，而吡咯烷和 3-巯基吡咯烷是许多天然产品和生物活性分子的组成部分。
• Phenylations of β-Nitrostyrene Derivatives with Benzene by the Use of Palladium(II) Acetate
  作者：Kimiaki Yamamura、Setsuo Watarai

  DOI：10.1246/bcsj.48.3757

  日期：1975.12

  The phenylations of several β-nitrostyrene derivatives with benzene in the presence of palladium(II) acetate have been studied. The nitro group of the β-nitrostyrenes investigated affects the phenylations very strongly, because of its powerful electron-withdrawing nature, and a high reactivity and regiospecificity were observed.

  研究了几种 β-硝基苯乙烯衍生物在乙酸钯 (II) 存在下与苯的苯化反应。所研究的 β-硝基苯乙烯的硝基由于其强大的吸电子性质而对苯基化产生非常强烈的影响，并且观察到高反应性和区域特异性。
• A Synthesis of α-Alkyl Cycloenones by Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with Cyclic Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Shangzhang Li、Mengni Pan、Yue Shen、Yang Li、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02530

  日期：2024.4.19

  We herein disclose a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of cyclic Morita–Baylis–Hillman adducts with organoboronic acids under mild conditions, which allows for a rapid access to diverse α-alkyl substituted cycloenones. The advantage of this method resides in the employment of functionalized allyl alcohols as the unprecedented electrophilic partners in the absence of external activators.

  我们在此公开了在温和条件下环状Morita-Baylis-Hillman加合物与有机硼酸的Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联，其允许快速获得多种α-烷基取代的环烯酮。该方法的优点在于在没有外部活化剂的情况下使用官能化烯丙醇作为前所未有的亲电子伴侣。
• Franklin, Synlett, 2000, # 8, p. 1154 - 1156
  作者：Franklin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly diversified 1,2,3-triazole derivatives via domino [3 + 2] azide cycloaddition and denitration reaction sequence
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Polu Vijay Kumar

  DOI：10.1039/c5ra14195h

  日期：——

  In this paper, an elegant synthesis of 1,2,3-triazole derivatives via domino [3 + 2] azide cycloaddition and denitration reaction sequence under catalyst free conditions has been described. Treatment of Baylis–Hillman adducts and their cyclic derivatives from nitroolefins with sodium azide in the absence of catalyst smoothly afforded the 1,2,3-triazole derivatives in excellent yields.

  在本文中，已经描述了在无催化剂的条件下通过多米诺[3 + 2]叠氮化物环加成和脱硝反应的顺序优雅合成1,2,3-三唑衍生物的方法。在没有催化剂存在的情况下，用叠氮化钠处理硝基烯烃对Baylis-Hillman加合物及其环状衍生物的反应，可平稳地获得1,2,3-三唑衍生物。