乙酸乙烯酯 | 108-05-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 抗氧剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸乙烯酯
• 中文别名: 醋酸乙烯；醋酸乙烯酯；醋酸乙烯单体；乙烯基乙酸酯；乙酸乙烯；醋酸乙烯酯单体；VAM
• 英文名称: vinyl acetate
• 英文别名: acetic acid ethenyl ester；ethenyl acetate
• CAS: 108-05-4
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C (lit.)
• 沸点：
  72-73 °C (lit.)
• 密度：
  0.934 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  20 °F
• 溶解度：
  20g/l
• 介电常数：
  4.5（23℃）
• 暴露限值：
  NIOSH REL: 15-min ceiling 4 ppm (15 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 10 ppm, STEL 15 ppm (adopted).
• LogP：
  0.73 at 20℃
• 物理描述：
  Vinyl acetate appears as a clear colorless liquid. Flash point 18°F. Density 7.8 lb / gal. Slightly soluble in water. Vapors are heavier than air. Vapors irritate the eyes and respiratory system. May polymerize if heated or contaminated. If polymerization occurs inside a container, the container may violently rupture. Used to make adhesives, paints, and plastics.
• 颜色/状态：
  COLORLESS, MOBILE LIQUID
• 气味：
  An initially pleasant odor which quickly becomes sharp and irritating ... Not unpleasant , sweetish smell in small quantities
• 味道：
  TASTELESS
• 蒸汽密度：
  3 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  90.2 mm Hg at 20 °C /extrapolated/
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 5.11X10-4 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  2.50e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 与乙醇混溶，能溶于乙醚、丙酮、氯仿、四氯化碳等有机溶剂，不溶于水。易燃，能与空气形成爆炸性混合物。易聚合，遇盐酸、硝酸等反应剧烈。在受热、光照或微量达氧化物的作用下会聚合成透明固体。 2. 稳定性 [39]：稳定 3. 禁配物 [40]：酸类、碱、氧化剂、过氧化物 4. 应避免接触的条件 [41]：受热或光照 5. 聚合危害 [42]：可能发生聚合
• 自燃温度：
  402 °C, 756 °F
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, BURNS & EMITS FUMES WITH AN ACRID ODOR.
• 粘度：
  0.43 cPs at 20 °C
• 燃烧热：
  -9754 BTU/lb = -5419 cal/g = -226.9X10+5 J/kg
• 汽化热：
  163 BTU/lb = 90.6 cal/g = 3.79X10+5 J/kg
• 表面张力：
  23.95 DYNES/CM= 0.02395 N/M @ 20 °C
• 电离电位：
  9.19 eV
• 聚合：
  ... TOO LOW A LEVEL OF INHIBITOR & WARM, MOIST STORAGE CONDITIONS MAY LEAD TO SPONTANEOUS POLYMERIZATION. THIS PROCESS INVOLVES AUTOOXIDATION OF ACETALDEHYDE ... TO PEROXIDE, WHICH INITIATES EXOTHERMIC POLYMERIZATION AS IT DCMP. ... OTHER PEROXIDES OR RADICAL SOURCES WILL INITIATE EXOTHERMIC POLYMERIZATION.
• 气味阈值：
  Odor Threshold Low: 0.36 [mmHg]; Odor Threshold High: 0.5 [mmHg]; Reported odor thresholds
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3926 at 25 °C
• 相对蒸发率：
  8.9 (n-Butyl acetate = 1)
• 碰撞截面：
  227.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  564 ;545 ;548 ;570 ;562 ;533.5 ;560 ;564.6 ;562 ;562 ;548 ;564 ;524

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在血液中水解时，乙酸乙烯酯会生成乙酸，这是身体的正常组成部分，以及乙烯醇，它应该迅速同分异构化生成乙醛，这是另一种身体的正常组成部分。

... /On/ hydrolysis /in the blood/, vinyl acetate yields acetic acid, a normal body constituent, and vinyl alcohol, which should rapidly tautomerize to yield acetaldehyde, another normal body constituent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙烯醋酸的水解在体外研究中使用了大鼠肝脏和肺的微粒体、大鼠和人类的血浆以及纯化的酯酶（乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、羧酸酯酶）。对动力学参数的表征揭示了大鼠肝脏微粒体和纯化的羧酸酯酶（来自猪肝）显示出最高的活性。为了建立乙烯醋酸在体内的代谢速率，将大鼠暴露在封闭的干燥器皿室中，并研究了气体吸收动力学。乙烯醋酸的衰减呈剂量依赖性，表明可能存在代谢途径的饱和。乙烯醋酸从系统中的最大清除率（在较低浓度下）（30,000 mL/hr/kg）与此物种的最大通气率相似。将大鼠暴露于乙烯醋酸导致在封闭暴露系统中短暂呼出大量的乙醛。

The hydrolysis of vinyl acetate was studied in vitro with rat liver and lung microsomes, rat and human plasma and purified esterases (acetylcholine esterase, butyrylcholine esterase, carboxyl esterase). Characterization of the kinetic parameters revealed that rat liver microsomes and purified carboxyl esterase (from porcine liver) displayed the highest activity. In order to establish the rate of metab of vinyl acetate in vivo, rats were exposed in closed desiccator jar chambers, and gas uptake kinetics were studied. The decay of vinyl acetate was dose-dependent, indicating possible satn of metabolic pathway(s). The maximal clearance (at lower concn) of vinyl acetate from the system (30,000 mL/hr/kg) was similar to the maximal ventilation rate in this species. The exposure of rats to vinyl acetate resulted in a transient exhalation of significant amts of acetaldehyde into the closed exposure system.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

用乙烯醋酸（5.4 mM）处理10秒至20分钟的人全血淋巴细胞培养的气相色谱分析显示乙烯醋酸迅速降解并形成乙醛。在20分钟的观察期内，在没有血液的完整培养液中没有观察到乙烯醋酸的降解或乙醛的形成，这表明该反应是酶促的。

Gas chromatographic analysis of human whole-blood lymphocyte cultures treated for 10 seconds to 20 min with vinyl acetate (5.4 mM) revealed a rapid degradation of vinyl acetate and formation of acetaldehyde. During the 20 min observation period, no degradation of vinyl acetate or formation of acetaldehyde were observed in complete culture medium without blood, which suggested that the reaction was enzymatic.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙烯酯的水解已经在体外对大鼠和小鼠口腔粘膜组织进行了研究。 口腔组织的水解活性至少比鼻腔组织低100倍。 开发了一个描述大鼠鼻腔中乙烯酯沉积的基于生理的药物动力学模型。 该模型预测，在呼吸组织连续暴露6小时后，代谢物乙酸的稳态浓度大约是第二代谢物乙醛的13倍，而在嗅觉组织中大约是乙醛的2倍。 由于酸浓度是质子浓度的指标，该模型预测呼吸粘膜细胞内pH值下降最为显著。 因此，与其他组织相比，pH效应在这种组织中更为明显。 将大鼠的基于生理的毒物动力学/毒效学模型修改为人类和大鼠鼻腔嗅觉上皮。 预测人类嗅觉上皮细胞内pH值的变化略大于大鼠。 为了验证这个模型，对5名志愿者进行了1、5和10 ppm吸入乙烯酯的控制性人体暴露。 通过将探针插入五名志愿者的鼻咽腔，对双向鼻呼吸的空气进行采样。 将标记乙烯酯和乙醛的离子阱质谱测量数据与人类鼻腔模型模拟数据进行比较。 对于乙烯酯数据，显示了很好的拟合度(r = 0.9)。

Vinyl acetate hydrolysis has been studied in vitro in the oral mucosal tissues from the oral cavity of rats and mice. The hydrolysis activity of the oral tissues is at least 100-fold lower than that of the nasal tissues. A physiologically based pharmacokinetic model was developed which describes the deposition of vinyl acetate in the nasal cavity of the rat. This model predicts steady state concentrations of the metabolite acetic acid after continuing 6 hr-exposure in respiratory tissue which are approximately 13 times greater and in olfactory tissue which are approximately 2 times greater than those of acetaldehyde, the second metabolite. As the concentration of acids is indicative for the concentration of protons the model predicts the greatest reduction in intracellular pHi for respiratory mucosa. Hence, pH effects should be more pronounced in this tissue as compared to other tissues. This physiologically based toxicokinetic/toxicodynamic model for rat was modified for the olfactory epithelium of the both human and rat nasal cavity. The change in intracellular pH is predicted to be slightly greater for human olfactory epithelium, than that of rats. To provide validation data for this model, controlled human exposures at exposure levels of 1, 5 and 10 ppm to inhaled vinyl acetate were conducted. Air was sampled by a probe inserted into the nasopharyngeal cavity of five volunteers at bi-directional breathing through the nose. Data from ion trap mass spectrometry measurements of labeled vinyl acetate and acetaldehyde were compared with data from the human nasal model simulation. For the vinyl acetate data a good fit was demonstrated (r = 0.9).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

醋酸乙烯酯可能通过摄入、吸入或皮肤接触而被吸收，并分布到全身。它会在血液中被酯酶迅速水解为醋酸和中间不稳定产物，乙烯醇。乙烯醇然后迅速转化为乙醛，乙醛在肝脏中进一步代谢为醋酸。这些醋酸最终被纳入正常身体代谢的“2碳池”，最终主要形成二氧化碳作为主要分解产物，通过呼吸排出体外。

Vinyl acetate may be absorbed following ingestion, inhalation, or dermal exposure, and distributes throughout the body. It is rapidly hydrolyzed by esterases in the blood to acetate and the unstable intermediate, vinyl alcohol. Vinyl alcohol is then rapidly converted to acetaldehyde, which in turn is metabolized to acetate in the liver. This in turn is incorporated into the "2 carbon pool" of normal body metabolism and eventually forms carbon dioxide as the major breakdown product, which is expired. (L1304)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

聚乙酸乙烯酯通常含有微量的其前体物质，乙酸乙烯酯。乙酸乙烯酯的一种代谢物，乙醛，是一个已知的动物致癌物。乙醛可以与DNA形成加合物，造成诸如交联等损伤。

Polyvinyl acetate usually contains trace amounts of its precursor, vinyl acetate. One of the metabolites of vinyl acetate, acetaldehyde, is a known animal carcinogen. Acetaldehyde can form adducts with DNA, causing damage such as cross-links. (L1304, A354)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

乙烯醋酸的一种代谢物，乙醛，是一种已知的动物致癌物。乙醛能够与DNA形成加合物，造成诸如交联等损害。

One of the metabolites of vinyl acetate, acetaldehyde, is a known animal carcinogen. Acetaldehyde can form adducts with DNA, causing damage such as cross-links. (L1304, A354)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于乙烯酯在人类中的致癌性，目前证据不足。在实验动物中，乙烯酯的致癌性证据有限。总体评估：乙烯酯可能对人类具有致癌性（2B组）。在进行总体评估时，工作组考虑了以下证据：（1）乙烯酯在人类血液和动物组织中迅速转化为乙醛。（2）在实验动物中，乙醛的致癌性有充分证据。乙烯酯和乙醛通过吸入给药后都能在大鼠中诱导鼻癌。（3）乙烯酯和乙醛在体外的人类细胞和体内动物中都具有基因毒性。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of vinyl acetate. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of vinyl acetate. Overall evaluation: Vinyl acetate is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). In making the overall evaluation, the working group took into account the following evidence: (1) Vinyl acetate is rapidly transformed into acetaldehyde in human blood and animal tissues. (2) There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of acetaldehyde. Both vinyl acetate and acetaldehyde induce nasal cancer in rats after administration by inhalation. (3) Vinyl acetate and acetaldehyde are genotoxic in human cells in vitro and on animals in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3; 已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：醋酸乙烯酯

IARC Carcinogenic Agent:Vinyl acetate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

... /研究了/ 吸入乙酸乙烯酯的兔子的 /命运/。 ... 乙酸乙烯酯在吸入后倾向于留在体内；吸入的乙酸乙烯酯有70%被保留，在暴露开始后的最初几分钟内建立了平衡。 ... 在吸入期间或之后，血液中没有发现乙酸乙烯酯，这表明 ... 乙酸乙烯酯通过肺部进入体内时会被迅速代谢。

... /The/ fate of inhaled vinyl acetate in rabbits /was studied/. ... Vinyl acetate tended to remain in the body after it was inhaled; 70% of the vinyl acetate administered was retained, and an equilibrium was established in the first few min after exposure began. ... No vinyl acetate /was found/ in the blood, either during or after its inhalation, which suggested ... that vinyl acetate is rapidly metabolized when it enters the body through the lungs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当小鼠暴露于14C-醋酸乙烯时，放射性排泄模式与暴露于14C-乙醛时观察到的相似。在这两种情况下，大部分放射性以14C-二氧化碳的形式呼出。

When mice were exposed to (14)C-vinyl acetate, the radioactivity excretion pattern was similar to that observed with (14)C-acetaldehyde. In both cases, the majority of radioactivity was exhaled as (14)C-carbon dioxide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在封闭的实验舱内，将两只雄性威斯塔尔大鼠暴露在200至2000 ppm浓度范围内的乙酸乙烯酯（用0.01%的氢醌稳定）中，暴露时间不超过1.4小时，结果显示出剂量依赖性的消除动力学。作者得出结论，当乙酸乙烯酯的暴露水平超过650 ppm（2320 mg/立方米）时，代谢途径会达到饱和。在单向流动条件下（流量率为100 mL/min），对麻醉的成年雄性CrlCD:BR大鼠的孤立上呼吸道（URT）进行乙酸乙烯酯沉积测量，暴露浓度范围为73至2190 ppm，持续1小时吸入...初步实验表明，乙酸乙烯酯在大鼠鼻腔组织中达到稳态需要大约8分钟的暴露时间。在8分钟平衡后，收集撞击器样品，每4分钟一次，最多40分钟，并通过气相色谱分析乙酸乙烯酯和乙醛...在所有乙酸乙烯酯暴露浓度下，呼出气中均发现了乙醛。随着乙酸乙烯酯暴露量的增加，呼出气中乙醛的浓度也随之增加。当乙酸乙烯酯的暴露浓度约为1000 ppm时，呼出气中乙醛的浓度为277 ppm（499 mg/立方米）。

Two male Wistar Rats exposed to vinyl acetate (stabilized with 0.01% hydroquinone) concentrations varying between 200 and 2000 ppm in closed chambers with an exposure time of 1.4 hr or less demonstrated dose dependent elimination kinetics. The authors concluded that the metabolic pathways became saturated when vinyl acetate exposure levels exceeded 650 ppm (2320 mg/cu m). Vinyl acetate deposition was measured in the isolated upper respiratory tract (URT) of anaesthetized adult male CrlCD:BR rats at exposure concentrations ranging from 73 to 2190 ppm during 1 hr inhalation under unidirectional flow conditions (flow rate 100 mL/min) ... Preliminary experiments showed that approximately 8 min of exposure was required for vinyl acetate to achieve a steady state in nasal tissues. After 8 min of equilibration, impinger samples were collected, approximately every 4 min, for up to 40 min and analyzed for vinyl acetate and acetaldehyde by gas chromatography ... Acetaldehyde was found in expired air at all vinyl acetate exposure concentrations. With increasing the vinyl acetate exposure, concentration of acetaldehyde in expired air increased. At vinyl acetate exposure of approximately 1000 ppm the concentration of acetaldehyde in the expired air was 277 ppm (499 mg/cu m).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

以 vinyl 部位标记的 14C-醋酸乙烯酯通过胃管给药给予大鼠口服剂量（1 毫升 10000 ppm（v/v）的水溶液，总体剂量水平为 297 毫克/千克体重）。给药方案为间隔 1 小时给药 6 次。在给药方案和随后的 96 小时收集期间，平均有 64.4% 的给药放射性被排泄（1.4% 在粪便中，1.8% 在尿液中，61.2% 在呼出的空气中）。此外，在 96 小时时，平均有 5.4% 在尸体中找到。尿液中放射性物质的主要部分在前 24 小时内被排泄。通过呼出空气排出的放射性物质大部分在 6 小时给药方案和给药后第一个 6 小时内回收。这部分放射性物质是从收集二氧化碳的陷阱中回收的。研究的作者们推测，未计算的 30.1% 剂量很可能是通过呼出的空气丢失的，当动物被取出给药时，这些空气从代谢笼中逃逸。在口服途径给予 14C-醋酸乙烯酯后，放射性物质在组织中广泛分布。在第六次给药后 1 小时，放射性物质在 harderian 腺和下颌下腺中发现了最高的平均浓度。在肝脏、肾脏、胃、回肠、结肠和胃肠内容物中也发现了高水平。在脂肪中发现了低浓度的放射性物质。已经尝试确定尿液中醋酸乙烯酯代谢物。尿液中没有发现放射性碳酸盐或碳酸氢盐。尿液薄层色谱表明有一个主要放射性组分和几个次要组分。呼出的放射性物质完全以 14C 二氧化碳的形式存在。因此，可以得出结论，口服给予的 14C 醋酸乙烯酯有 63% 作为代谢物被排出。

Rats were administered oral doses of 14C-vinyl acetate (labeled at the vinyl moiety, 1 mL of a 10000 ppm (v/v) aqueous solution, overall dose level 297 mg/kg bw) by gastric intubation. The dosing regimen was 6 times 1 hour apart. During the dosing regime and subsequent 96 hr collection period, a mean of 64.4% of the administered radioactivity was excreted (1.4% in feces, 1.8% in urine and 61.2% in exhaled air). In addition a mean of 5.4% was found in the carcass at 96 hr. The major portion of the urinary radioactivity was excreted within the first 24 hr. Most of the radioactivity eliminated by the expired air was recovered during the 6 hr dosing regime and the first 6 hr after dosing. This portion of radioactivity was recovered from the traps designed for collecting carbon dioxide. The authors of the study suppose, that the unaccounted 30.1% of the dose were most likely lost in the expired air, which escaped from the metabolism cages when the animals were removed for dosing. There was a wide tissue distribution of radioactivity following administration of 14C-vinyl acetate by the oral route. One hour after the sixth dose the highest mean concentrations of radioactivity were found in the harderian gland and the submaxillary salivary gland. High levels were also found in the liver, kidney, stomach, ileum, colon and gastrointestinal tract contents. Low concentrations of radioactivity were found in fat. Attempts have been undertaken to determine vinyl acetate metabolites in urine and feces. No radiolabeled carbonates or bicarbonates were found in urine or feces. Thin layer chromatography of urine indicated that there was one major radioactive fraction and several minor fractions. Exhaled radioactivity was entirely present as 14C carbon dioxide. Therefore it can be concluded, that 63 % of orally applied 14C vinyl acetate is excreted as metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  Ceiling: 4 ppm (15 mg/m3) [15-minute]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 安全说明：
  S16,S23,S29,S33,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R20/21/22,R20,R36,R40,R11,R23/24/25,R39/23/24/25,R37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915320000
• 危险品运输编号：
  UN 1301 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AK0875000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 通常商品加有阻聚剂。 - 应储存于阴凉、通风的库房，库温不宜超过37℃。 - 远离火种、热源。 - 包装要求密封，不可与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。 - 不宜大量储存或久存。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酸乙烯酯
化学品英文名称：	vinyl acetate
中文名称 2 ：	乙酸乙烯
英文名称 2 ：	ethenyl ethanoate
技术说明书编码：	410
CAS No. ：	108-05-4
分子式：	C 4 H 6 O 2
分子量：	86.09

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 乙酸乙烯酯 108-05-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激性。长时间接触有麻醉作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。极易受热、光或微量的过氧化物作用而聚合，含有抑制剂的商品与过氧化物接触也能猛烈聚合。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。用水灭火无效，但须用水保持火场容器冷却。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	10
TLVTN ：	ACGIH 10ppm,35mg/m3
TLVWN ：	ACGIH 15ppm,53mg/m3
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色液体 , 具有甜的醚味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-93.2
沸点 ( ℃ ) ：	71.8 ～ 73
相对密度 ( 水 =1) ：	0.93
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	3.0
饱和蒸气压 (kPa) ：	13.3(21.5 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	-8
引燃温度 ( ℃ ) ：	402
爆炸上限 %(V/V) ：	2.6
爆炸下限 %(V/V) ：	13.4
溶解性：	微溶于水，溶于醇、醚、丙酮、苯、氯仿。
主要用途：	用于有机合成 , 主要用于合成维尼纶 , 也用于粘结剂和涂料工业等。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	酸类、碱、氧化剂、过氧化物。
避免接触的条件：	受热、光照。
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ： 2900 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 2500 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ： 14080mg/m3 ， 4 小时 ( 大鼠吸入 )
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32131
UN 编号：	1301
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	小开口钢桶；小开口铝桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
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其他信息：
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制备方法与用途

化学性质
这是一种无色易燃液体，具有甜的醚香味，并能与乙醇混溶。它还能溶解于乙醚、丙酮、氯仿和四氯化碳等有机溶剂中，但在水中不溶。

用途
乙酸乙烯是制造合成纤维维尼纶的主要原料之一。通过自身聚合或与其他单体共聚，可以生成聚乙烯醇、乙酸乙烯-乙烯共聚合物（EVA）、乙酸乙烯-氯乙烯共聚物（EVC）、乙酸乙烯-丙烯腈类纤维和乙酸乙烯-丙烯酸酯类共聚物等物质。这些产品在工业中有广泛用途，可用于粘结剂、建筑涂料、纺织品上浆剂及整理剂、纸张增强剂，并用于制造安全玻璃等。

此外，乙酸乙烯酯还可与乙醇和溴素反应生成溴代乙醛缩二乙醇，这是合成甲硫咪唑的中间体。

作为常用中间体，乙酸乙烯酯可用于生产聚乙烯醇、涂料及粘合剂。它还应用于有机合成，并用于树脂纤维合成以及油类降凝增稠剂的制造和粘合剂的制备。

生产方法
有多种工艺路线可以生产乙酸乙烯酯，包括乙炔法、乙烯法和乙醛醋酐等。具体如下：

1. 乙炔法使用载于活性炭上的醋酸锌作为催化剂，在常压及170-230℃下进行乙炔与醋酸反应。产物经过粉末分离、气体分离、除醛、粗馏、精馏等步骤，最终获得纯净的醋酸乙烯酯。
2. 乙烯气相法在钯-金（或铂）催化剂存在下，于160-180℃及小于1MPa压力条件下进行乙烯、氧气和醋酸的气相反应生成醋酸乙烯酯。随后经分离、精馏等步骤得到高品质产品。
3. 乙烯液相法则是在氯化钯-氯化铜为催化剂的作用下，使乙烯与醋酸反应产生醋酸乙烯酯。
4. 乙醛醋酐法则以乙醛醋酐为原料，先合成亚乙基二醋酸，再经脱醋酸反应，通过一步或两步方法最终制得所需的产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 在 甲烷 作用下， 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  DE515307

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯二乙酯 在 乙酸酐 、 苯磺酸 作用下， 145.0 ℃ 、380.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 以63.51%的产率得到乙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  醋酸甲酯羰基化合成醋酸乙烯的方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸甲酯羰基化合成醋酸乙烯的方法，主要解决醋酸甲酯先后经羰基化、裂解路线制备醋酸乙烯时醋酸乙烯的收率和选择性低的问题。通过采用醋酸甲酯羰基化合成醋酸乙烯的方法，包括以下步骤：醋酸甲酯羰基化获得双醋酸亚乙酯；双醋酸亚乙酯经裂解获得醋酸乙烯；所述羰基化催化剂采用SiO2、Al2O3或者其混合物为载体，活性组分包括选自铁系元素的至少一种、选自准金属元素至少一种、以及选自IB和碱土金属中的至少一种金属元素的技术方案，较好的解决了该技术问题，可用于醋酸乙烯的工业生产中。

  公开号：

  CN105585495B
• 作为试剂：
  描述：

  3-methoxybenzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Ra-Ni 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 乙酸乙烯酯 、 硫酸 、 氢气 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(3-methoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled synthesis of burseran, brassilignan, dehydroxycubebin, and other tetrahydrofuran lignans in both enantiomeric forms. Application of intermolecular nitrile oxide cycloadditions and lipase-mediated kinetic resolutions

  摘要：

  Several natural and unnatural tetrahydrofuran lignans have been synthesized by a convergent approach. Our methodology utilizes a nitrile oxide cycloaddition to dihydrofuran 8 and an enzymatic resolution of alcohols 11 by lipase PS. The lipase-mediated kinetic resolution of alcohols 11 furnished both enantiomers of the lignan precursors 12 and 14 in high optical purity (>99% ee). This is followed by a S(N)2 displacement of tosylates 15 and 18 by alpha-lithiobenzyl phenyl sulfides. In this manner, both enantiomers of 3,4-dibenzyltetrahydrofuran (17a, 20a), 3,4-bis(3-methoxybenzyl)-tetrahydrofuran (17b, 20b), brassilignan (17c, 20c), dehydroxycubebin (17d, 20d), and burseran (17e, 20e) were synthesized in overall yields of 6-16%.

  DOI：

  10.1021/jo00060a037

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Adjacent Acyclic Quaternary-Tertiary Motifs: Application to a Concise Total Synthesis of (−)-Filiformin
  作者：Daniel J. Blair、Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201400944

  日期：2014.5.26

  developed for the synthesis of acyclic quaternary‐tertiary motifs with full control of relative and absolute stereochemistry, thus leading to all four possible isomers of a stereodiad. A novel intramolecular Zweifel‐type olefination enabled acyclic stereocontrol to be transformed into cyclic stereocontrol. These key steps have been applied to the shortest enantioselective synthesis of (−)‐filiformin

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。
• Organic Syntheses on an Icosahedral Borane Surface:  Closomer Structures with Twelvefold Functionality
  作者：Tiejun Li、Satish S. Jalisatgi、Michael J. Bayer、Andreas Maderna、Saeed I. Khan、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja055226m

  日期：2005.12.1

  corresponding dianionic dodeca-ester closomers. The method using 1,1'-carbonyldiimidazole-activated carboxylic acids may be employed as a general synthetic strategy. The use of elevated reaction temperatures, achievable under pressure, to expedite syntheses is described. An attractive methodology using immobilized scavenger reagents for the expeditious purification of the closomer esters was employed. The developed

  使用几种合成方法描述了一系列二十面体 [Closo-B12(OH)12]2-硼簇（封闭体酯）的新型酯连接衍生物的合成。双（四丁基铵）-近十二羟基-十二硼酸盐 [NBu4]2 1 与羧酸氯化物和酸酐、乙烯基酯与 Y5(OiPr)13O 催化剂和 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的反应产生相应的双阴离子十二酯封闭体。使用 1,1'-羰基二咪唑活化的羧酸的方法可用作一般合成策略。描述了使用可在压力下实现的升高的反应温度来加速合成。使用固定化清除剂试剂快速纯化接近聚合物酯的有吸引力的方法被采用。所开发的方法与各种外围官能团兼容，这些外围官能团连接到与二十面体硼烷表面结合的紧密堆积的羧酸酯连接的径向臂的末端。制备了具有十二个末端氨基的接近聚合物酯，并且无需分离，以良好的收率完全乙酰化。
• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

表征谱图