2'-pentyl-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-pyran]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2'-pentyl-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-pyran]
• 英文别名: (2'R,3S)-2'-pentylspiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxane]
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: PWZZQNYNWOZGEG-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 indium(III) triflate 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.92h， 生成 2'-pentyl-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-pyran] 、 2'-pentyl-2',3',5',6'-tetrahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物的Prins螺环化

  摘要：

  开发了 Prins 级联工艺，通过 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 与 3-[2-(羟甲基)苯基]but-3-en-1-ols 缩合，以良好的产率和选择性合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]衍生物。醛或酮。在 80 °C 下，在二氯乙烷中的三氟甲磺酸铟 (III) (30 mol-%) 存在下，反应顺利进行。这是关于通过 Prins 级联反应合成四氢-3H-螺[异苯并呋喃-吡喃]支架的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402157