(-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: RKPYPVYWRWYHKC-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 methyloxirane 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (-)-(6S,7S)-3-methyl-8-oxo-7-phenoxyacetamido-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。

  DOI：

  10.1039/cc9960001989

文献信息

• Syntheses of (6S,7S)- and (6S,7R)-deacetoxycephalosporanic acids from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/cc9960001989

  日期：——

  Two practical (i.e. applicable to multigram scale synthesis) approaches to (6S,7S)-cephalosporins (i.e. the enantiomers of naturally occuring cephalosporins) and the (6S)-epimers of cephalosporins from readily available (2S,5R,6R)-6-aminopenicillanic acid 1 are described.

  描述了两种实用的方法（即适用于多克级合成）用于从易得的（2S,5R,6R）-6-氨基青霉烯酸1合成（6S,7S）-头孢菌素（即自然发生的头孢菌素的对映体）及其（6S）-异构体。
• US3988326A
  申请人：——

  公开号：US3988326A

  公开（公告）日：1976-10-26
• Syntheses of (6S)-Cephalosporins from 6-Aminopenicillanic Acid
  作者：Tomasz Fekner、Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Timothy W Jones、C.Keith Prout、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00486-5

  日期：2000.8

  Two practical routes to (6S,7S)-cephalosporins from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) are described. In the first, 6-APA was converted to (2S,4S,5S,6S)-penicillin sulfoxide 49, which underwent Morin ring expansion to a protected (6S,7S)-cephem 50. In the second, ester 15 was converted to (2S,4S,5S,6R)-penicillin sulfoxide 58, which was then transformed into (6S,7R)-cephem 59. Different methods for the epimerisation of the C-7 position of cephem 59 were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.