买麻藤醇 | 86361-55-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 买麻藤醇
• 中文别名: 2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯；2-[(1E)2-(3,5-二羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚
• 英文名称: gnetol
• 英文别名: 2-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 86361-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: DQULNTWGBBNZSC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  271°C(lit.)
• 沸点：
  540.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 最大波长(λmax)：
  337nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

买麻藤醇

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模块 1. 化学品
产品名称： Gnetol

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 买麻藤醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 86361-55-9
俗名： 2,3',5',6-Tetrahydroxy-trans-stilbene
买麻藤醇

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
买麻藤醇

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
271°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
买麻藤醇

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯又叫买麻藤醇。它是从买麻藤属植物中分离得到的一个二苯乙烯单体化合物，药理实验表明，具有较强的抗炎和抗氧化活性。

应用

2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯可用于制备4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇。该物质为新型的2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯二聚体失去两个苯环生成的苯基萘衍生物，药理活性测试结果表明，4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇显示有较强的抗氧化活性。

提取方法

从小叶买麻藤茎（10 kg）中以80%乙醇热提3次，减压回收溶剂得乙醇提取物。用热水分散后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。通过多种柱层析和薄层制备层析等方法，从乙酸乙酯部位分得化合物Ⅰ(20 mg) 、Ⅱ(30 mg) 、Ⅲ(8 mg) ; Ⅳ (15 mg) 、Ⅴ(20 mg) 、Ⅵ (20 mg ) 、Ⅶ (400 mg) 、Ⅷ (100 mg) 、Ⅸ(33 mg) ，从正丁醇部位分得化合物Ⅹ (150 mg)。其中，Ⅸ即为2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯。

生物活性

Gnetol是从Gnetum ula Brongn的根中分离出来的酚类化合物。它有效抑制COX-1（IC50 为 0.78 μM）和HDAC。Gnetol是一种有效的酪氨酸酶抑制剂，对鼠酪氨酸酶的IC50为4.5 μM，可抑制黑色素的生物合成。此外，Gnetol还具有抗氧化、抗增殖、抗癌和保肝活性，并且具有浓度依赖性的α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶和脂肪形成活性。

靶点

靶点	IC50 (μM)
COX-1	0.78
Tyrosinase	4.5
HDAC	-

体外研究

Gnetol在HCT-116、Hep-G2、MDA-MB-231和PC-3细胞系中的抗增殖活性通过测量细胞活力进行评估，结果显示在不同浓度下，Gnetol对癌细胞的抑制作用呈剂量依赖性，其中在结肠癌细胞中表现出最强的效果。此外，50 μg/mL的Gnetol显著提供高达54.3%的保护效果，防止有毒物质的毒性；100 μg/mL的Gnetol也能有效防护CCl4对细胞的毒害作用。研究还发现，配体分子TGF-β和PPARα蛋白分别与Gnetol有7.0和8.4的结合亲和力。

体内研究

在雄性Sprague-Dawley大鼠中进行静脉注射（10 μg/kg）或口服给药（100 mg/kg）。口服和静脉给药后，Gnetol在血清和尿液中均被检测到作为原形化合物及葡糖醛酸化代谢物。Gnetol的生物利用度为6%，它迅速葡糖醛酸化，并通过非肾途径排泄。预先给予雄性NIH Swiss小鼠（20-35 g）口服给药（50 mg/kg），能够增加镇痛模型中的反应延迟期。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  买麻藤醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dihydrognetol
  参考文献：
  名称：

  Zaman, A.; Prakash, S.; Wizarat, K., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 买麻藤醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b

文献信息

• METHOD AND SYSTEM FOR EFFECTING CHANGES IN PIGMENTED TISSUE
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20110280909A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are nanoparticle compositions for lightening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue related disease.

  描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑色素含量的黑色素细胞的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于淡化有色组织或治疗有色组织相关疾病的纳米颗粒组合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF POLYHYDROXYSTILBENE COMPOUNDS BY DEPROTECTION OF THE CORRESPONDING ETHERS
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20150031921A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A process for the preparation of polyhydroxystilbene compounds (particularly resveratrol, oxyresveratrol, piceatannol, gnetol and the like) by deprotection of the corresponding ethers using aluminium halide and a secondary amine is provided.

  提供了一种通过使用铝卤化物和次级胺去保护相应的醚来制备多羟基苯乙烯化合物（尤其是白藜芦醇，氧化白藜芦醇，皮沙替诺，诺龙和类似化合物）的方法。
• Method and system for effecting changes in pigmented tissue
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20120207809A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are compositions for lightening or darkening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue disease.

  本文描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑素细胞中黑色素含量的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于使色素组织变浅或变深或治疗色素组织疾病的组合物。
• Disparate Effects of Stilbenoid Polyphenols on Hypertrophic Cardiomyocytes In Vitro vs. in the Spontaneously Hypertensive Heart Failure Rat
  作者：Bolanle Akinwumi、Pema Raj、Danielle Lee、Crystal Acosta、Liping Yu、Samuel Thomas、Kalyanam Nagabhushanam、Muhammed Majeed、Neal Davies、Thomas Netticadan、Hope Anderson

  DOI：10.3390/molecules22020204

  日期：——

  Stilbenoids are bioactive polyphenols, and resveratrol (trans-3,5,40-trihydroxystilbene) is a representative stilbenoid that reportedly exerts cardioprotective actions. As resveratrol exhibits low oral bioavailability, we turned our attention to other stilbenoid compounds with a history of medicinal use and/or improved bioavailability. We determined the effects of gnetol (trans-3,5,20,60-tetrahydroxystilbene) and pterostilbene (trans-3,5-dimethoxy-40-hydroxystilbene) on cardiac hypertrophy. In vitro, gnetol and pterostilbene prevented endothelin-1-induced indicators of cardiomyocyte hypertrophy including cell enlargement and protein synthesis. Gnetol and pterostilbene stimulated AMP-activated protein kinase (AMPK), and inhibition of AMPK, using compound C or shRNA knockdown,abolished these anti-hypertrophiceffects. In contrast,resveratrol, gnetol, nor pterostilbene reduced blood pressure or hypertrophy in the spontaneously hypertensive heart failure (SHHF) rat. In fact, AMPK levels were similar between Sprague-Dawley and SHHF rats whether treated by stilbenoids or not. These data suggest that the anti-hypertrophic actions of resveratrol (and other stilbenoids?) do not extend to the SHHF rat, which models heart failure superimposed on hypertension. Notably, SHHF rat hearts exhibited prolonged isovolumic relaxationtime(an indicator of diastolicdys function),and this was improved by stilbenoid treatment.In conclusion, stilbenoid-based treatment as a viable strategy to prevent pathological cardiac hypertrophy,a major risk factor for heart failure,may be context-dependent and requires furtherstudy.

  二苯乙烯类化合物是具有生物活性的多酚类物质，白藜芦醇（反式-3,5,40-三羟基二苯乙烯）是二苯乙烯类化合物的一种代表，据称具有保护心脏的作用。由于白藜芦醇的口服生物利用度较低，我们将注意力转向其他具有药用历史和/或提高生物利用度的二苯乙烯类化合物。我们研究了gnetol（反式-3,5,20,60-四羟基二苯乙烯）和紫檀芪（反式-3,5-二甲氧基-40-羟基二苯乙烯）对心脏肥大的影响。在体外，gnetol和紫檀芪可防止内皮素-1诱导的心肌细胞肥大指标，包括细胞增大和蛋白质合成。gnetol和紫檀芪可刺激AMP激活蛋白激酶（AMPK），而使用化合物C或shRNA敲除抑制AMPK，则可消除这些抗肥大的作用。相比之下，白藜芦醇、gnetol和紫檀芪可降低自发性高血压性心力衰竭（SHHF）大鼠的血压或肥大程度。事实上，无论是否使用二苯乙烯类化合物治疗，Sprague-Dawley大鼠和SHHF大鼠的AMPK水平都相似。这些数据
• Iodonium Ion-Induced Cyclization and Aryl Migration of <i>ortho</i>-Hydroxystilbenes for the Synthesis of 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Ying Chen、Yiyao Fan、Yanqiu Li、Chunsuo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00440

  日期：2023.8.18

  reported first. This reaction features the cyclization and aryl migration reaction of ortho-hydroxystilbene in ethanol, which is mediated by an iodonium ion, under ambient conditions. A class of ADB was prepared efficiently in good to excellent yields. Mechanism investigation revealed that acids and alcohols facilitated aryl migration, but alkaline and non-alcohol solvents promoted β elimination. The

  首次报道了一种有效合成 3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃 (ADB) 的简便且通用的方案。该反应的特点是邻羟基芪在乙醇中的环化和芳基迁移反应，该反应由碘鎓离子在环境条件下介导。一类 ADB 得到有效制备，产率良好至优异。机理研究表明，酸和醇促进芳基迁移，但碱性和非醇溶剂促进β消除。两个放大反应进一步证实了该策略的实用性，并在有效的合成精制中得到了证明。