(2Z)-4-({4-[(piperidin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}oxy)but-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z)-4-({4-[(piperidin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}oxy)but-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[cis-4-[4-(N-piperidinylmethyl)pyridine-2-oxy]-2-buten-1-yl]amine；(Z)-4-((4-(Piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl)oxy)but-2-en-1-amine；(Z)-4-(4-piperidin-1-ylmethylpyridin-2-yl)oxy-2-butenamine；4-[(4-(piperidinomethyl)pyridin-2-yl)oxy]-2-butenamine；2-Buten-1-amine, 4-[[4-(1-piperidinylmethyl)-2-pyridinyl]oxy]-, (Z)-；(Z)-4-[4-(piperidin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]oxybut-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O
• mdl: MFCD08063945
• 分子量: 261.367
• InChiKey: LSWHRGCYVNXXLD-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-({4-[(piperidin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}oxy)but-2-en-1-amine 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOHARA, FUJIO;FUJINAWA, TOMOAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(Piperidin-1-ylmethyl)-2-((4-((tetrahydro-2H-pyran2-yl)oxy)but-2-en-1-yl)oxy)pyridine 在 盐酸 、 1-己烯 、 氯化亚砜 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2Z)-4-({4-[(piperidin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl}oxy)but-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用“自杀底物”提高拉夫替丁的纯度

  摘要：

  当制备拉夫替丁时，我们发现主要杂质是二氢拉夫替丁。根据二氢拉夫替丁的化学结构及其生产机理，我们决定在药物制剂中使用“自杀底物”以提高拉夫替丁的纯度。通过使用量子化学方法计算还原反应的能垒并评估末端烯烃的适当理化性质，我们选择了1-己烯作为自杀底物，以有效地控制拉夫替丁合成中二氢拉夫替丁的形成。实验结果表明，杂质二氢拉夫替丁的含量从1.5％降至小于0.05％，证明使用自杀底物是减少药物生产中相关副产物形成的有效方法。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00070

文献信息

• A Novel Histamine 2(H2) Receptor Antagonist with Gastroprotective Activity. II. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2-Furfuryl-thio and 2-Furfurylsulfinyl Acetamide Derivatives with Heteroaromatic Rings.
  作者：Nobuhiko HIRAKAWA、Hajime MATSUMOTO、Akihiko HOSODA、Akihiro SEKINE、Tetsuaki YAMAURA、Yasuo SEKINE

  DOI：10.1248/cpb.46.616

  日期：——

  recently found that N-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxyl]propyl]acetamide derivatives with a thioether function showed gastric anti-secretory and gastroprotective activities and that the thioether function (particularly furfurylthio or furfurylsulfinyl) was essential for gastroprotection. In the present study, a series of 2-furfurylthio and 2-furfurylsulfinyl acetamide derivatives were synthesized and

  我们最近发现具有硫醚功能的N- [3- [3-（3-哌啶基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺衍生物具有抗胃分泌和保护胃的活性，硫醚功能（尤其是糠基硫基或糠基亚磺酰基）对于胃保护至关重要。在本研究中，合成了一系列2-糠基硫基和2-糠基亚磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对组胺H2受体的拮抗活性，胃的抗分泌活性和胃保护作用。根据N- [3- [3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构，设计了其中3-（哌啶子基甲基）苯氧基部分被连接到叔胺上的多种杂芳族环取代的化合物。丙基被其他碳键取代。讨论了构效关系。在测试的化合物中，2-糠基亚磺酰基-N- [4- [4-（哌啶子基甲基）-2-吡啶基氧基γ]-（Z）-2-丁烯基]乙酰胺是最有效的，其代号为FRG-8813。
• 拉呋替丁及其中间体的制备方法和应用
  申请人：安徽贝克生物制药有限公司

  公开号：CN110642832B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及拉呋替丁及其中间体的制备方法和应用，所述拉呋替丁中间体的制备方法包括如下步骤：其中，式(I)化合物在醇胺类有机碱和至少一种其他碱性化合物的存在下反应，得到式(II)所示拉呋替丁中间体。本发明公开的拉呋替丁中间体制备方法安全环保，避免了使用水合肼、甲胺、乙二胺和盐酸羟胺等带来的安全生产隐患；得到的拉呋替丁中间体可以不经进一步纯化，直接用于缩合反应来制备得到拉呋替丁，产品质量稳定、纯度高，不含二氢拉呋替丁杂质且总杂质低于0.15％；避免了繁琐的纯化操作，整个工艺收率高、成本低。
• 고순도 라푸티딘 결정형의 제조방법
  申请人：Boryung Corporation 주식회사 보령(119980015994) Corp. No ▼ 110111-0012560BRN ▼208-81-00281

  公开号：KR20200082702A

  公开（公告）日：2020-07-08

  본 발명은 라푸티딘 결정형을 고순도로 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 신규한 라푸티딘 결정형 제조방법은 용해 후 온도 조절에 따라 원하는 결정형을 생산하는 것을 특징으로 함으로써 쉽게 생산(스케일업)에 적용 가능하고 안정적으로 고수율로 라푸티딘 결정을 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种制备高纯度拉法奇丁晶体的方法。本发明的新型拉法奇丁晶体制备方法特点在于根据溶解后的温度调节来生产所需的晶体形式，因此易于生产（规模化），并且可以稳定地高产率地制造拉法奇丁晶体。
• 盐酸羟胺制备拉呋替丁的方法
  申请人：北京国联诚辉医药技术有限公司

  公开号：CN103130782B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及拉呋替丁的新的化学合成方法，更具体的说是利用盐酸羟胺作为胺解试剂制备拉呋替丁的方法，包括如下步骤：（1）使式4化合物与盐酸羟胺、氢氧化钠反应得到式2化合物；（2）使式2化合物与式3化合物缩合，得到式1所示拉呋替丁。整个制备过程可表示如下：本发明的方法在制备关键中间体式2化合物时选用盐酸羟胺代替其它试剂进行胺解反应，制得的拉呋替丁产品的纯度更高，可达99.88%；与从中间产物中去除胺解试剂相比，羟胺更易被除去；另外，盐酸羟胺为固体试剂，纯度高，稳定性好，更易工业化生产。
• Anti-ulcer pyridyloxy derivatives, their preparation and uses
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05616579A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: R.sup.1 is a cyclic amino group, or a dialkylamino group; R.sup.2 a group of formula --NHCHR.sup.3 R.sup.4 wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each alkyl aryl or aralkyl, or together form a cycloalkyl group, or R.sup.2 is an aromatic heterocyclic group, or a group of formula --B--S(O).sub.m --R.sup.5 wherein R.sup.5 is a substituted alkyl group, or an aromatic heterocyclic group; B is an alkylene or alkylidene group; m is 0, 1 or 2; A is a group of formula --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2 or 3]; and salts thereof have valuable anti-ulcer activity.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：R.sup.1为环状氨基或二烷基氨基；R.sup.2为式--NHCHR.sup.3 R.sup.4的基团，其中R.sup.3和R.sup.4分别为烷基、芳基或芳基烷基，或者一起形成环烷基团，或者R.sup.2为芳香杂环基团，或者为式--B--S(O).sub.m --R.sup.5的基团，其中R.sup.5为取代烷基或芳香杂环基团；B为烷基或烷基亚基基团；m为0、1或2；A为式--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.n --的基团，其中n为1、2或3];及其盐具有重要的抗溃疡活性。