N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: VBDKWOFAAZNWMD-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-fluoro-11-oxo-5-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-6,6a,9,10,10a,11-hexahydro-5H-6b,9-epoxyisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基 Diels-Alder 和分子内 Diels-Alder 反应与呋喃高效合成异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物

  摘要：

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965875
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-氟苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-(furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉的新方法：1-和3-卤代取代的11-氧代-5,6,6a,11-四氢异吲哚[2,1-a]喹啉-10-羧酸的合成

  摘要：

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869948

文献信息

• Structure–activity relationship study of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents
  作者：Fernando D. Suvire、Maximiliano Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas M、Susana A. Zacchino、Uriel Mora Cruz、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.036

  日期：2006.3

  The synthesis, in vitro evaluation, and structure-activity relationship studies of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents are reported. Among them, compounds N-(4-bromophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine and N-(4-chlorophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine reported here exhibited remarkable antifungal activity against dermatophytes. Theoretical calculations allow us to determine the

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。
• Novel Approach to Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolines: Synthesis of 1- and 3-Halo-Substituted 11-Oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline-10-carboxylic Acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Eugenia V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1055/s-2005-869948

  日期：——

  A series of 1- and 3-halo-substituted isoindolo[2,1-a]quinolines were obtained by means of electrophilic cyclization of methallyl- and allyl-substituted isoindolo-7-carboxylic acids. The influence of halogen atoms on the stereochemistry of the formation of key intermediates, 3a,6-epoxyisoindoles, was studied.

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。
• An Efficient Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Derivatives via Imino Diels-Alder and Intramolecular Diels-Alder Reactions with Furan
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Uriel Cruz、Eugenia Nikitina

  DOI：10.1055/s-2007-965875

  日期：2007.2

  The straightforward synthesis of new isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives from 2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a furan fragment via the intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The synthesis of key precursors was realized with excellent levels of diastereoselectivity either by Povarov reaction or by a multicomponent condensation approach.

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。