1-<8'-hydroxy-2',6'-dimethyl-2'E,6'E-octadienyl>-3-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<8'-hydroxy-2',6'-dimethyl-2'E,6'E-octadienyl>-3-methylbenzene
• 英文别名: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(3-methylphenyl)octa-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: VZUFORHORPIJSR-SADFVUDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲萘醌 、 1-<8'-hydroxy-2',6'-dimethyl-2'E,6'E-octadienyl>-3-methylbenzene 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-((2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(m-tolyl)octa-2,6-dien-1-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  源自天然维生素K同源物的合成小分子，可诱导神经元祖细胞的选择性神经元分化。

  摘要：

  我们合成了具有侧链ω-末端修饰的新型维生素K 2类似物，并评估了它们在体外将神经元祖细胞选择性分化为神经元的能力。该测定的结果表明，甲基萘醌-3类似物与改性米甲基苯基组具有最有效的活性，这是两倍大的控制。该发现表明，可以通过改变维生素K 2的结构获得更有效的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00999
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-<8'-hydroxy-2',6'-dimethyl-2'E,6'E-octadienyl>-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂通过铜（I）介导的烯丙基THP醚置换法尼醇类似物的合成。

  摘要：

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。

  DOI：

  10.1021/jo990161p

文献信息

• Preparation of aromatic farnesol analogues via a Cu(I)-mediated Grignard coupling of THP ethers
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10610-4

  日期：1998.2

  A Cu(I)-mediated reaction of aromatic Grignard reagents with allylic tetrahydropyranyl ethers results in formation of the coupled products in good yields. This methodology allows facile synthetic manipulation of compounds with two reactive allylic positions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Small Molecules Derived from Natural Vitamin K Homologues that Induce Selective Neuronal Differentiation of Neuronal Progenitor Cells
  作者：Yoshitomo Suhara、Yoshihisa Hirota、Norika Hanada、Shun Nishina、Sachiko Eguchi、Rie Sakane、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00999

  日期：2015.9.10

  We synthesized new vitamin K2 analogues with ω-terminal modifications of the side chain and evaluated their selective differentiation of neuronal progenitor cells into neurons in vitro. The result of the assay showed that the menaquinone-3 analogue modified with the m-methylphenyl group had the most potent activity, which was twice as great as the control. This finding indicated that it is possible

  我们合成了具有侧链ω-末端修饰的新型维生素K 2类似物，并评估了它们在体外将神经元祖细胞选择性分化为神经元的能力。该测定的结果表明，甲基萘醌-3类似物与改性米甲基苯基组具有最有效的活性，这是两倍大的控制。该发现表明，可以通过改变维生素K 2的结构获得更有效的化合物。
• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。