5-((3R,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((3R,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile
• 英文别名: 5-((3R,5S)-3-Amino-5-methylpiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile；5-[(3R,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl]quinoline-8-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: MPGCORKREKQAST-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3R,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile 在 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.72h， 生成 (S)-5-(3-methyl-5-oxopiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE SUBSTITUÉS DE MANIÈRE SÉLECTIVE

  摘要：

  本公开的实施例涉及选择性取代喹啉化合物（I）的公式，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在制药组合物中的使用对于系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎的治疗有效。

  公开号：

  WO2015057655A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、104.0 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 5-((3R,5S)-3-amino-5-methylpiperidin-1-yl)quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE SUBSTITUÉS DE MANIÈRE SÉLECTIVE

  摘要：

  本公开的实施例涉及选择性取代喹啉化合物（I）的公式，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在制药组合物中的使用对于系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎的治疗有效。

  公开号：

  WO2015057655A1

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017106607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) antagonists. In Formula (I), Ring A is aryl or heteroaryl; Ring B is aryl or heteroary; and X is C(R4)2, O, NR4, S, S(R4), or S(R4)2.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。
• [EN] PIPERIDINYL AMINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRIDINYL AMINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021052892A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述，并且它们的药用盐、对映体或二对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20160176841A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Embodiments of the disclosure relate to selectively substituted quinoline compounds that act as antagonists or inhibitors for Toll-like receptors 7 and/or 8, and their use in pharmaceutical compositions effective for treatment of systemic lupus erythematosus (SLE) and lupus nephritis.

  本发明涉及选择性取代的喹啉化合物，其作为Toll样受体7和/或8的拮抗剂或抑制剂，并且它们在制备有效的药物组合物中的应用用于治疗系统性红斑狼疮（SLE）和狼疮性肾炎。
• TLR7/8 antagonists and uses thereof
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10399957B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TLR7/8 antagonists.

  本发明涉及可用作 TLR7/8 拮抗剂的式 I 化合物及其药学上可接受的组合物。
• SELECTIVELY SUBSTITUTED QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3057948B1

  公开（公告）日：2018-03-14