1-(3-methoxyphenyl)oct-7-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)oct-7-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)oct-7-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UEEYWIFJLIWFMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)oct-7-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(二甲基氨基甲基)-1-(3-甲氧基苯基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基C（sp3）-H键裂解催化链烯烃的分子内偶联：五元和六元碳环化合物的合成

  摘要：

  在催化量的乙酰丙酮钴（II）/ Xantphos与三甲基铝结合存在的情况下，各种酮基烯烃经历了烯丙基C（sp 3）-H键断裂引发的分子内环化反应，从而提供了具有高区域和高碳环含量的碳环化合物非对映选择性。单，双和三碳环化合物的收率很高。由此获得的产物之一通过四个简单步骤被衍生为曲马多。值得注意的是，这些分子内环化反应是在连接的碳链上没有宝石二取代基的情况下发生的（没有索普-英戈尔德效应）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901533

文献信息

• Catalytic Intramolecular Coupling of Ketoalkenes by Allylic C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Cleavage: Synthesis of Five‐ and Six‐Membered Carbocyclic Compounds
  作者：Tsuyoshi Mita、Masashi Uchiyama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/adsc.201901533

  日期：2020.3.17

  In the presence of a catalytic amount of cobalt(II) acetylacetonate/Xantphos in combination with trimethylaluminum, various ketoalkenes underwent an intramolecular cyclization reaction triggered by cleavage of the allylic C(sp3)−H bond, affording carbocyclic compounds with high regio‐ and diastereoselectivity. Mono‐, bi‐, and tricarbocyclic compounds were produced in good yields. One of the products

  在催化量的乙酰丙酮钴（II）/ Xantphos与三甲基铝结合存在的情况下，各种酮基烯烃经历了烯丙基C（sp 3）-H键断裂引发的分子内环化反应，从而提供了具有高区域和高碳环含量的碳环化合物非对映选择性。单，双和三碳环化合物的收率很高。由此获得的产物之一通过四个简单步骤被衍生为曲马多。值得注意的是，这些分子内环化反应是在连接的碳链上没有宝石二取代基的情况下发生的（没有索普-英戈尔德效应）。