menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl)oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆
• 分子量: 678.909
• InChiKey: DXRHYGQPOBZBGC-SWVRJFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 menthyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于糖基供体超级武器的一般性†

  摘要：

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。

  DOI：

  10.1039/c7ob02966g

文献信息

• Propargyl Glycosides as Stable Glycosyl Donors:  Anomeric Activation and Glycoside Syntheses
  作者：Srinivas Hotha、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/ja062425c

  日期：2006.8.1

  The advantages of stable glycosyl donors for saccharide coupling are many, and we describe herein the utility of propargyl glycosides for anomeric activation and glycoside synthesis exploiting the alkynophilicity of AuCl3. Various aglycones were reacted with propargyl glycosides, resulting in the formation of an α,β-mixture of glycosides and disaccharides in good yields.

  用于糖偶联的稳定糖基供体的优点有很多，我们在本文中描述了炔丙基糖苷在利用 AuCl 3 的亲炔性进行异头活化和糖苷合成中的用途。各种苷元与炔丙基糖苷反应，以良好的产率形成糖苷和二糖的α,β-混合物。
• Dissection of the effects that govern thioglucoside and thiomannoside reactivity
  作者：Mads Heuckendorff、Lulu Teressa Poulsen、Christinne Hedberg、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c7ob02968c

  日期：——

  Neighboring group effects were investigated in gluco- and manno-configured thioglycosides under NIS/TfOH activation. Donors possessing a 2-O-benzoyl group that are capable (1,2-trans) and incapable (1,2-cis) of exerting nucleophilic push were compared with donors possessing a participatory neutral 2-O-benzyl group. By using competition experiments between sets of glycosyl donors the direct effect of

  在NIS / TfOH活化下，在葡萄糖和甘露聚糖配置的硫糖苷中研究了相邻基团的作用。将具有2- O-苯甲酰基的施主与具有参与性中性2- O-苄基的施主进行比较，所述施主具有能够（1,2-反式）和不能（1,2-顺式）发挥亲核作用。通过使用糖基供体组之间的竞争实验，邻近基团参与的直接效应和2- O的电子吸收效应-苯甲酰基可被分离。该研究使人们深入了解了1和2位的立体化学，以及糖苷配基的性质（Ph或Et）如何对糖基供体的反应性产生显着影响。
• On the generality of the superarmament of glycosyl donors
  作者：Lulu Teressa Poulsen、Mads Heuckendorff、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1039/c7ob02966g

  日期：——

  established that 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protected β-SEt, β-SPh and β-SBox glucosyl donors are not superarmed when using the NIS/TfOH promoter system, but instead have a similar reactivity as their classically armed tetra-O-benzyl protected glucosyl counterparts. The β-SBox 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl glucosyl donor, however, was found to be superarmed under DMTST activation. Our studies have shown

  已经确定，使用NIS / TfOH启动子系统时，2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三O-苄基保护的β-SEt，β-SPh和β-SBox葡萄糖基供体不是超武装的，而是具有具有与其经典武装的四-O-苄基保护的葡糖基对应物相似的反应性。然而，发现β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡糖基供体在DMTST活化下是超武装的。我们的研究表明，具有DMTST活化作用的β-SBox2- O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基葡萄糖基供体的反应性可能是独特的，而葡萄糖基供体的高反应性与DMTST活化有关。 2 - O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基保护图案不像前面所建议的那样普遍。