(1R,2S,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2S,4S)-4-methyl-1-propan-2-yl-2-prop-2-ynoxycyclohexane
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: KLMCWQPVBAKKBO-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以16.7 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6取代的顺式-2,8-二恶双环[3.3.0] octan-3-one的多功能构建：Cheloviolenes A和B和Dendrillolide C的短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04265
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 3-溴丙炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (1R,2S,4S)-1-isopropyl-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxy-1,2-propadienes from Propargyl Bromide

  摘要：

  一系列对映纯功能化醇通过其相应钠醇盐与丙炔溴化物反应后，再经过t-BuOK催化的异构化反应，对得到的丙炔醚进行O-烯丙基化，获得了良好的总体产率。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25577

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxy-1,2-propadienes from Propargyl Bromide
  作者：Patrick Rochet、Jean-Michel Vatèle、Jacques Goré

  DOI：10.1055/s-1994-25577

  日期：——

  A number of enantiopure functionalized alcohols have been O-allenylated by reaction of their corresponding sodium alcoholates with propargyl bromide followed by t-BuOK catalyzed isomerization of the resulting propargyl ethers, in good overall yields.

  一系列对映纯功能化醇通过其相应钠醇盐与丙炔溴化物反应后，再经过t-BuOK催化的异构化反应，对得到的丙炔醚进行O-烯丙基化，获得了良好的总体产率。
• Characterization and Utilization of the Elusive α,β-Unsaturated <i>N</i>-Tosyliminium: the Synthesis of Highly Functionalizable Skipped Halo Enynes
  作者：Tapas R. Pradhan、Mukti Paudel、Jordan L. Harper、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00103

  日期：2021.2.19

  A formal haloalkynylation of allenamides has been described for the synthesis of highly stereo- and regioselective skipped halo enynes. Exclusive γ-regioselectivity is achieved through the intermediacy of a conjugated N-tosyliminium intermediate—direct evidence for the formation of which was validated by NMR and HRMS. Quantum mechanical computations reveal that the reactive intermediate geometry is

  已经描述了烯丙酰胺的正式卤代炔基化反应，用于合成高度立体和区域选择性跳过的卤代烯炔。独特的γ-区域选择性是通过共轭N-甲苯磺酰亚胺中间体中间体实现的，该化合物的直接形成证据已通过NMR和HRMS验证。量子力学计算表明，反应性中间几何结构是控制炔烃拦截的1,2-或1,4-区域选择性的关键。也已经报道了难以捉摸的不饱和系统的进入途径。
• Cobalt-catalyzed regiodivergent synthesis of 5- and 6-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via cycloaddition of diynes and alkynes
  作者：Jian-Shu Wang、Yi Na、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111989

  日期：2021.11

  A cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of diynes and alkynes has been developed for the construction of structurally diverse substituted 1,3-dihydroisobenzofurans. Various 5- and 6-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans were produced with excellent yields and regioselectivities using Co(acac)2/PPh3/Zn/ZnI2 and Co2(CO)8 as the catalytic system, respectively.

  已开发出钴催化的二炔和炔烃的区域选择性环加成反应，用于构建结构多样的取代 1,3-二氢异苯并呋喃。使用Co(acac) 2 /PPh 3 /Zn/ZnI 2和Co 2 (CO) 8作为催化体系，分别以优异的产率和区域选择性生产了各种5-和6-取代的1,3-二氢异苯并呋喃。
• Versatile Construction of 6-Substituted <i>cis</i>-2,8-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones: Short Enantioselective Total Syntheses of Cheloviolenes A and B and Dendrillolide C
  作者：Yuriy Slutskyy、Christopher R. Jamison、Peng Zhao、Juyeol Lee、Young Ho Rhee、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jacs.7b04265

  日期：2017.5.31

  A short enantioselective synthesis of 6-substituted cis-2,8-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones is described. The pivotal step is coupling of a tertiary radical generated directly from a tertiary alcohol with a 3-chloro-5-alkoxybutenolide. This strategy is applied toward scalable 14–15 step syntheses of three rearranged spongian diterpenoids: cheloviolenes A and B and dendrillolide C.

  描述了6-取代的顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones的短对映选择性合成。关键步骤是将由叔醇直接生成的叔自由基与3-氯-5-烷氧基丁烯内酯偶联。该策略适用于三种重排的海绵状二萜类化合物的可扩展的14-15步合成：螯合物A和B和树突状内酯C。