(+)-menthyl 3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-menthyl 3-phenylpropionate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: JXILMICIUDORQR-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (+)-menthyl 3-phenylpropionate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [1-((1S,2R,5S)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-3-phenyl-propoxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  First general synthesis of monosilyl acetals. Trimethylsilyl trapping of the intermediate in DIBALH reduction of carboxylic acid esters using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  The intermediate generated by the DIBALH reduction of carboxylic acid esters reacts with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) in the presence of pyridine to afford the corresponding monosilyl acetals in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60326-x
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 C₁₆H₃₅BrMnN₃O₂P₂ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+)-menthyl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  锰与磷叶立德的锰催化偶联选择性构建CC和C = C键

  摘要：

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001209

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• First general synthesis of monosilyl acetals. Trimethylsilyl trapping of the intermediate in DIBALH reduction of carboxylic acid esters using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Masashi Shirouchi、Yuichi Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60326-x

  日期：1993.2

  The intermediate generated by the DIBALH reduction of carboxylic acid esters reacts with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) in the presence of pyridine to afford the corresponding monosilyl acetals in good yields.