ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-bromophenyl)-4-phenyl-2-sulfanyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 417.326
• InChiKey: ZBIJNEMCOMETFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenylhydrazono)-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶衍生物的设计、合成和化学信息学研究通过磷酸二酯酶 5 抑制和凋亡诱导活性作为强效抗癌剂

  摘要：

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134216
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型融合嘧啶衍生物：合成，拓扑异构酶II抑制，凋亡诱导活性和分子模型研究。

  摘要：

  设计并制备了一系列新的三唑并嘧啶和噻唑并嘧啶氢溴酸盐作为拓扑异构酶II抑制剂。所有合成化合物的筛选均由美国国家癌症研究所（NCI）进行。确定了针对代表不同癌症类型的60种人类癌细胞系的活性。因此，化合物3d是最有效的抑制剂，尤其是针对肾细胞系A498的抑制剂，引起92.46％的抑制（IC 50  = 3.5μM ）。此外，细胞周期分析显示由化合物3d在G2 / M期引起的细胞周期停滞，导致细胞增殖抑制和促凋亡活性。此外，噻唑并嘧啶3d表现出强大的拓扑异构酶II抑制活性（IC 50与用作参比化合物的阿霉素（IC 50 2.67μM ）相比则为2.89μM。此外，进行了合成化合物的分子建模研究，并揭示了化合物3d在拓扑异构酶II酶结合位点的结合相互作用，使该衍生物的显着抑制活性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104134

文献信息

• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Boric Ester and Thiourea as Coupling Partners in a Copper-Mediated Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling Reaction
  作者：Hyeji Kim、Jihong Lee、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00502

  日期：2018.4.6

  dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling reaction with boric ester and six-membered cyclic thiourea for single-step production of densely substituted 2-alkoxypyrimidines incorporated in a privileged scaffold is described. This is the first demonstration of boric ester acting as an alkoxy donor in a metal-catalyzed coupling reaction to produce ether. The reaction method offers a shortcut for producing

  描述了一种与硼酸酯和六元环硫脲进行铜介导的氧化脱氢硫碳-氧交叉偶联反应，用于一步制备高密度取代的2-烷氧基嘧啶的方法，该方法被并入了优先的支架中。这是硼酸酯在金属催化的偶合反应中生成醚的过程中首次证明烷氧基供体。该反应方法为快速多样化生产2-烷氧基嘧啶衍生物提供了捷径，并扩大了硼酸酯的应用范围和Liebeskind-Srogl型反应的范围。
• Oxidative Dehydrosulfurative Carbon–Oxygen Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Aryl Alcohols
  作者：Trong Nguyen Huu Phan、Jihong Lee、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00273

  日期：2021.4.2