(-)-guaiacylglycerol-β-O-4’-coniferyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-guaiacylglycerol-β-O-4’-coniferyl ether
• 英文别名: (1S,2R)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-{4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-EN-1-YL]-2-methoxyphenoxy}propane-1,3-diol；(1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: FYEZJIXULOZDRT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  firmiside C 在 Aspergillus niger hesperidinase 、 水 作用下， 反应 60.0h， 生成 葡萄糖 、 (-)-guaiacylglycerol-β-O-4’-coniferyl ether
  参考文献：
  名称：

  三种单生的新的木质素糖苷。

  摘要：

  为了寻求来自韩国药用植物的结构上令人感兴趣的化合物，色谱法分离了来自Firmana simplex的80％MeOH提取物，从而分离和鉴定了三种新的木脂素糖苷（1-3）以及六种已知的木脂素糖苷（4- 9）。1-3的结构是根据光谱分析确定的，包括广泛的2D-NMR和酶水解。在脂多糖激活的小胶质细胞系BV-2中评估了一氧化氮（NO）的产生，以研究分离的化合物的抗神经炎作用（1-9）。化合物7略微抑制了NO水平，IC50值为59.83 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00537

文献信息

• Biomimetic Oxidation of Monolignol Acetate and <i>p</i>-Coumarate by Silver Oxide in 1,4-Dioxane
  作者：Ayana Yamashita、Takao Kishimoto、Masahiro Hamada、Noriyuki Nakajima、Daisuke Urabe

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b07682

  日期：2020.2.19

  Lignin acylated with acetate and/or p-coumarate is common in many herbaceous plants. Herein, the biomimetic oxidation of γ-acylated monolignols with Ag2O was studied to understand the effect of γ-acyl groups on monolignol polymerization. The oxidation of sinapyl acetate gave γ-acylated and α-acylated β-O-4 dimers in 71 and 9.5% yields, respectively. The oxidation of sinapyl p-coumarate produced γ-acylated

  用乙酸盐和/或对香豆酸盐酰化的木质素在许多草本植物中很常见。在本文中，研究了用Ag2O仿生氧化γ-酰化的单木质醇，以了解γ-酰基对单木质醇聚合的影响。乙酸芥子酸酯的氧化分别以71和9.5％的产率得到γ-酰化的和α-酰化的β-O-4二聚体。芥子酸对香豆酸酯的氧化分别以53％和16％的产率产生了γ-酰化的β-O-4和γ-酰化的四氢化萘β-β二聚体。仅对-香豆酸酯中的芥子醇部分反应，并且对-香豆酸酯部分保持不变，这表明对香豆酸未结合到酰化的木质素中的木质素主链中。本研究中使用的所有γ-酰化单木酚均生成γ-酰化的β-O-4二聚体，这表明γ-酰化的单木酚充当木质素单体。