3-oxo-N-(2-phenylethyl)-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-N-(2-phenylethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-N-(2-phenylethyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VDVQQXSCVHQAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-(2-phenylethyl)-3-phenylpropanamide 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 260.0h， 生成 3-benzoyl-1-(2-phenylethyl)-1,4-dihydro-2H-pyrido[2,3-b]pyrrolo[3,2-e]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的区域选择性杂环化，生成荧光稠合的吡嗪衍生物

  摘要：

  取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[2,3- e ]吡嗪，吡啶并[2,3- b ]吡咯并[3,2- e ]吡嗪的区域选择性合成报道了吡啶并[3，4- b ]吡咯并[3，2- e ]吡嗪。可以利用邻二氨基吡啶中两个氨基之间的差异反应性来获得新的区域定义的不对称吡咯并吡咯并吡嗪衍生物。与芳族邻二胺连接的弱给电子甲基或中等吸电子羧基会降低区域选择性，从而获得不对称取代的吡咯并[2,3- b喹喔啉。给出了所得的1-烷基吡咯并吡咯并吡嗪和取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.048
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-oxo-N-(2-phenylethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有纳摩尔IC50值的铜绿假单胞菌群体感受器LasR的非天然拮抗剂的设计，合成和生化特性。

  摘要：

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00518

文献信息

• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• Enamine-Based Domino Strategy for C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetamides: A Practical Synthesis of β-Keto Amides
  作者：Plamen Angelov

  DOI：10.1055/s-0029-1219836

  日期：2010.5

  A practical three-step route for C-acylation/deacetylation of acetoacetamides is described. Initial enamination of the acetoacetamides with Boc-monoprotected ethylenediamine provides β-enamino amides, which are acylated at the α-carbon with excellent selectivity. The C-acylated derivatives undergo domino fragmentation in acidic media to give the corresponding α-Keto amides accompanied by 2-methyl-4

  描述了乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰化的实用三步路线。乙酰乙酰胺与 Boc 单保护乙二胺的初始烯化提供 β-烯氨基酰胺，其在 α-碳上以优异的选择性酰化。C-酰化衍生物在酸性介质中发生多米诺断裂，得到相应的α-酮酰胺，并伴随有 2-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• Synthesis and antimycobacterial activity of new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives
  作者：Elsa Moreno、Saioa Ancizu、Silvia Pérez-Silanes、Enrique Torres、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.036

  日期：2010.10

  As a continuation of our research and with the aim of obtaining new anti-tuberculosis agents which can improve the current chemotherapeutic anti-tuberculosis treatments, forty-three new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro anti-tuberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. Active compounds were also screened to assess toxicity to a VERO cell line. Results indicate that compounds with a methyl moiety substituted in position 3 and unsubstituted benzyl substituted on the carboxamide group provide an efficient approach for further development of anti-tuberculosis agents. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biochemical Characterization of Non-Native Antagonists of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing Receptor LasR with Nanomolar IC₅₀ Values
  作者：Daniel E. Manson、Matthew C. O’Reilly、Kayleigh E. Nyffeler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00518

  日期：2020.4.10

  illuminate its role in P. aeruginosa virulence, but we currently lack highly potent and selective LasR antagonists, despite considerable research in this area. V-06-018, an abiotic small molecule discovered in a high-throughput screen, represents one of the most potent known LasR antagonists but has seen little study since its initial report. Herein, we report a systematic study of the structure-activity relationships

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La