ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate | 27773-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 3,3-(ethylenedioxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 27773-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: LOGPTOQDXPHXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂立体选择性地添加到β-羟基酮中

  摘要：

  报道了几种β-羟基酮与不同的甲基化试剂的反应。该德的进行审核或良好（40-75％）中并用在起始羟基酮的R基团的相对立体尺寸略微变化。的顺式-diols是在与我的反应占优势3的Al / ZnBr 2和的MeLi / Me的3的Al，而抗-diols是主要的用的MeLi / ZnBr 2。该方法已用于合成光学纯的（+）-（2 R，4 R）-2-苯基-2,4-戊二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01048-3
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基苯丙酸乙酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130096121A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bc1-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bc1-xL protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bc1-xL蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bc1-xL蛋白的疾病的方法。
• Anionic cascade reactions. One-pot assembly of (<i>Z</i>)-chloro-<i>exo</i>-methylenetetrahydrofurans from β-hydroxyketones
  作者：István E Markó、Florian T Schevenels

  DOI：10.3762/bjoc.9.148

  日期：——

  The assembly of (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans by an original and connective anionic cascade sequence is reported. Base-catalysed condensation of β-hydroxyketones with 1,1-dichloroethylene generates, in moderate to good yields, the corresponding (Z)-chloro-exo-methylenetetrahydrofurans. Acidic treatment of this motif leads to several unexpected dimers, possessing unique structural features.

  报道了通过原始和连续的阴离子级联序列组装(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃。β-羟基酮与1,1-二氯乙烯的碱催化缩合生成相应的(Z)-氯代-exo-甲基亚氨基呋喃，产率中等至良好。对该基团的酸处理导致形成几种具有独特结构特征的意外二聚体。
• Dialkylation of acetophenones and acetophenone ethylene ketals with 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO). Semi-empirical SCF studies of α-methoxy-α-methylbenzyl cations
  作者：Guillaume Burtin、Hélène Pellissier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10416-1

  日期：1998.3

  Titanium tetrachloride mediated dialkylation of acetophenones or acetophenone ethylene ketals by 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene (BISTRO) leads to a mixture of dl and meso 1-alkyl-1-phenyl-2,5-divinylcyclopentanes. Better yields are observed with p-bromoacetophenone and m-methoxyacetophenone.

  1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）介导的四氯化钛介导的苯乙酮或苯乙酮乙烯缩酮的二烷基化反应生成dl和内消旋1-烷基-1-苯基-2,5-二乙烯基环戊烷的混合物。更好的产率与观察到的p -bromoacetophenone和米-methoxyacetophenone。
• Design, Synthesis, and Biochemical Characterization of Non-Native Antagonists of the <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Quorum Sensing Receptor LasR with Nanomolar IC₅₀ Values
  作者：Daniel E. Manson、Matthew C. O’Reilly、Kayleigh E. Nyffeler、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00518

  日期：2020.4.10

  illuminate its role in P. aeruginosa virulence, but we currently lack highly potent and selective LasR antagonists, despite considerable research in this area. V-06-018, an abiotic small molecule discovered in a high-throughput screen, represents one of the most potent known LasR antagonists but has seen little study since its initial report. Herein, we report a systematic study of the structure-activity relationships

  群体感应（QS）是一种由小分子和肽介导的细菌细胞间通讯系统，作为阻断感染的潜在靶标已引起了广泛的关注。常见的病原菌铜绿假单胞菌使用QS在高细胞密度下调节其许多毒力表型，而LasR QS受体在此过程中起关键作用。抑制LasR活性的小分子工具将有助于阐明其在铜绿假单胞菌毒力中的作用，但尽管在这一领域进行了大量研究，但我们目前仍缺乏高效和选择性的LasR拮抗剂。V-06-018是在高通量筛选中发现的一种非生物小分子，代表最有力的LasR拮抗剂之一，但自首次发表以来就很少进行研究。在这里 我们通过V-06-018报告了控制LasR拮抗作用的结构-活性关系（SAR）的系统研究。我们合成了V-06-018衍生物的聚焦库，并使用各种基于细胞的LasR报告系统评估了该库的生物活性。这些实验揭示的SAR趋势使我们能够设计出比V-06-018强10倍，比其他常用的基于N-酰基-1-高丝氨酸内酯（AHL）的La
• Titanocene-Catalyzed Asymmetric Ketone Hydrosilylation:  The Effect of Catalyst Activation Protocol and Additives on the Reaction Rate and Enantioselectivity
  作者：Jaesook Yun、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja990450v

  日期：1999.6.1

  The efficient asymmetric hydrosilylation of ketones with a chiral titanocene catalyst has been realized. In this procedure, (R,R)-ethylenebis(tetrahydroindenyl) titanium difluoride (1) was used as the precatalyst, and alcohol additives were employed. Aromatic and α,β-unsaturated ketones were reduced to the corresponding alcohols with a high level of enantioselectivity.

  已经实现了酮与手性二茂钛催化剂的有效不对称氢化硅烷化。在该过程中，(R,R)-亚乙基双(四氢茚基)二氟化钛(1)用作预催化剂，并使用醇添加剂。芳香族和 α,β-不饱和酮被还原为具有高水平对映选择性的相应醇。