bis(isosteviol) ethylenediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(isosteviol) ethylenediamide
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxo-N-[2-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl]amino]ethyl]tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxamide
• 化学式: C₄₂H₆₄N₂O₄
• 分子量: 660.981
• InChiKey: CPTABRCHUUKFOE-WEMXIJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 、 乙二胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到bis(isosteviol) ethylenediamide
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖甙，甜菊糖和异osteviol 19-烷基酰胺二聚体的甜菊糖类似物的研究：合成，细胞毒性和抗菌活性。

  摘要：

  通过使脂族烷基胺和烷基二胺与PyBOP和DIEA反应制备了一组新的甜菊双糖苷酰胺二聚体2a-g，衍生物2h-i及其相关的甜菊醇和异甾烷醇酰胺二聚体3a和4a。合成的化合物对癌症和人类胚胎肺细胞具有细胞毒性作用。化合物3a，4a，2b和2h对癌细胞具有细胞毒性，对人胚肺细胞的毒性较小。该系列化合物2f，2g和4具有良好的抗菌作用，在抑制枯草芽孢杆菌生长方面优于青霉素G（BCRC 10029）。细胞毒性和抗菌作用可能取决于相对于各自糖苷配基的二聚化和衍生物部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1117

文献信息

• Isosteviol and some of its derivatives as receptors and carriers of amino acid picrates
  作者：Vladimir E. Kataev、Irina Yu. Strobykina、Olesya I. Militsina、Mayya G. Korochkina、Olga V. Fedorova、Irina G. Ovchinnikova、Marina S. Valova、Gennadiy L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.126

  日期：2006.3

  The ability of diterpenoid isosteviol 1 (ent-16-oxobeyeran-19-oic acid) and some of its derivatives with ester and amide groups to bind amino acid picrates in the course of their transport through a liquid chloroform membrane was observed for the first time. Isosteviol was very competitive with dibenzo-18-crown-6 and N,N′-bis(isostevioyl)-1,4-phenylenediamine 5 was even more effective in transportation

  二萜类化合物异甜菊醇的能力1（ENT -16- oxobeyeran -19-酸）和它的一些与酯和酰胺基团的衍生物通过液体氯仿膜结合在其运输过程中氨基酸的苦味酸盐观察到首次。异osteviol与dibenzo-18-crown-6和N竞争非常激烈，N'-双（异硬脂酰）-1,4-苯二胺5在通过液体氯仿膜转运d，l-色氨酸方面更为有效。