(E)-N-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)imino)-3H-indol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)imino)-3H-indol-2-amine
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)iminoindol-2-amine
• 化学式: C₂₀H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 455.151
• InChiKey: CKYGIPPVWKZURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)imino)-3H-indol-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-((4-bromophenyl)imino)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化反应合成新型1,4-苯并恶嗪衍生物的简单途径

  摘要：

  通过高效简单的方法合成了新的1,4-苯并恶嗪衍生物。该方法的主要优点是易于获得的起始原料，操作简便，反应条件温和和新颖。该方法在合成上具有吸引力，其适用范围广泛，可用于广泛的Isatin和苯胺衍生物。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。此外，我们证明了在Baeyer-Villiger氧化反应中，苯基的迁移性能优于am基，但不如酰胺基。这些基团在Baeyer-Villiger氧化反应中的迁移能力为酰胺>苯基> idine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.086
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴苯胺 在 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(E)-N-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)imino)-3H-indol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-3-（芳基氨基）-3 H-吲哚-2-胺的合成通过高价碘促进吲哚的氧化加成反应

  摘要：

  通过在温和的条件下使用1-fluoro-1,2-benziodoxol-3（1 H）-one可以实现苯胺直接和快速氧化取代吲哚。该方案可以在无氧化物的条件下，在30分钟内以91％的最高收率提供多种合成有价值的N-芳基-3-（芳基）-3 H-吲哚-2-胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.015

文献信息

• Cardellini, Liberato; Carloni, Patricia; Damiani, Elisabetta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1589 - 1596
  作者：Cardellini, Liberato、Carloni, Patricia、Damiani, Elisabetta、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• I₂/TBHP-Catalyzed Chemoselective Amination of Indoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol4023936

  日期：2013.10.18

  A novel I-2/TBHP-mediated direct oxidative diamination reaction of indoles with anilines was developed. The reaction proceeded smoothly under aqueous and open air reaction conditions. This protocol provides a practical synthetic method for the synthesis of Tryptanthrin and the construction of N-C3 linked pyrrolidinoindolines which is the core structure of Psychotrimine.
• Synthesis of 3-Iminoindol-2-amines and Cyclic Enaminones via Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion-Cyclization
  作者：Yuan-Yuan Pan、Ya-Nan Wu、Zhen-Zhen Chen、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00727

  日期：2015.6.5

  A palladiurn-catalyzed isocyanide insertion-cyclization using low-cost and readily accessible 2-haloanilines, 2-iodophenylethanones, and isocyanides for efficient synthesis of 3-iminoindol-2-amine and cyclic enaminone derivatives has been developed. The method features low-cost and readily accessible starting materials, reliable scalability, and bond-forming efficiency as well as simple one-pot operation, which makes this strategy highly attractive. A reasonable mechanism for forming 3-iminoindol-2-amine involved double isocyanide insertion/cyclization process: is proposed.
• Cardellini Liberato, Carloni Patricia, Damiani Elisabetta, Greci Lucedio,+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 7, S 1589-1596
  作者：Cardellini Liberato, Carloni Patricia, Damiani Elisabetta, Greci Lucedio,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-aryl-3-(arylimino)-3H-indol-2-amines via hypervalent iodine promoted oxidative diamination of indoles
  作者：Xinpeng Jiang、Guizhou Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.015

  日期：2018.4

  A direct and fast oxidative diamination of substituted indoles with anilines was realized by using 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one under mild conditions. This protocol could provide a wide range of synthetically valuable N-aryl-3-(arylimino)-3H-indol-2-amine derivatives under peroxide-free conditions within 30 min in up to 91% yields.

  通过在温和的条件下使用1-fluoro-1,2-benziodoxol-3（1 H）-one可以实现苯胺直接和快速氧化取代吲哚。该方案可以在无氧化物的条件下，在30分钟内以91％的最高收率提供多种合成有价值的N-芳基-3-（芳基）-3 H-吲哚-2-胺衍生物。