(4R,6aR,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-8-(1-((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,6aR,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-8-(1-((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14R)-14-hydroxy-14-[1-[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]triazol-4-yl]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₅
• 分子量: 563.737
• InChiKey: RIMMPDUCVBRKLY-AEDYWODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,6aR,8R,9S,11bS)-methyl 8-hydroxy-8-(1-((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9,11b-trimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Isosteviol Triazole Conjugates for Cancer Therapy

  摘要：

  成功开发针对广谱癌细胞类型的药物的关键之一是结构多样性。在当前的研究中，我们关注了一类作为潜在新型抗肿瘤药物的异斯特维奥衍生物。异斯特维奥是一种由从丰富的甜叶菊植物中提取的斯特维奥苷经过酸水解获得的四环二萜。我们在这项工作中设计并合成了一系列异斯特维奥三唑结合物，采用“点击”化学方法。这些化合物在针对来自原发性和转移性肿瘤的多种癌细胞系的评估中显示出细胞毒活性，其IC50值在低μM范围内。此外，它们的抗增殖活性具有癌细胞类型特异性。综上所述，我们的研究强调了结构多样性在实现针对癌细胞类型特异性药物开发中的重要性。

  DOI：

  10.3390/molecules191118676

文献信息

• Design and Synthesis of Isosteviol Triazole Conjugates for Cancer Therapy
  作者：Ravil Khaybullin、Mei Zhang、Junjie Fu、Xiao Liang、Tammy Li、Alan Katritzky、Paul Okunieff、Xin Qi

  DOI：10.3390/molecules191118676

  日期：——

  One of the keys for successfully developing drugs against the broad spectrum of cancer cell types is structural diversity. In the current study, we focused on a family of isosteviol derivatives as potential novel antitumor agents. Isosteviol is a tetracyclic diterpenoid obtained by acid hydrolysis of steviol glycoside extracts isolated from abundant Stevia rebaudiana plants. In this work, we have designed and synthesized a panel of isosteviol triazole conjugates using “click” chemistry methodology. Evaluation of these compounds against a series of cancer cell lines derived from primary and metastatic tumors demonstrated that these conjugates exhibit cytotoxic activities with IC50 in the low μM range. In addition, their anti-proliferative activities are cancer cell type specific. Taken together, our studies underscore the importance of structural diversity in achieving cancer cell type specific drug development.

  成功开发针对广谱癌细胞类型的药物的关键之一是结构多样性。在当前的研究中，我们关注了一类作为潜在新型抗肿瘤药物的异斯特维奥衍生物。异斯特维奥是一种由从丰富的甜叶菊植物中提取的斯特维奥苷经过酸水解获得的四环二萜。我们在这项工作中设计并合成了一系列异斯特维奥三唑结合物，采用“点击”化学方法。这些化合物在针对来自原发性和转移性肿瘤的多种癌细胞系的评估中显示出细胞毒活性，其IC50值在低μM范围内。此外，它们的抗增殖活性具有癌细胞类型特异性。综上所述，我们的研究强调了结构多样性在实现针对癌细胞类型特异性药物开发中的重要性。