3-oxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)propanoic acid
• 英文别名: malonic acid farnesyl half ester；3-oxo-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: RLLUYKLHAUJSCD-XGGJEREUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)propanoic acid 在 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,3-acetonedicarboxylic acid difarnesyl ester
  参考文献：
  名称：

  活化丙二酸半酯的自缩合：聚酮化合物生物合成中脱羧性克莱森缩合的模型

  摘要：

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.014
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 反式,反式-金合欢醇 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-oxo-3-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活化丙二酸半酯的自缩合：聚酮化合物生物合成中脱羧性克莱森缩合的模型

  摘要：

  丙二酸半含氧酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺基酯形成试剂的反应导致自缩合，从而提供相应的1，3-丙酮二羧酸二酯。此新方法不需要二价金属螯合剂或配位溶剂即可成功缩合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.014

文献信息

• Towards the synthesis of bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase: Synthesis and biological evaluation of new farnesylpyrophosphate analogues
  作者：Stéphanie Duez、Laëtitia Coudray、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.017

  日期：2010.1

  Protein farnesyltransferase (FTase) has recently appeared as a new target of parasitic diseases, a field poor in drugs in development. With the aim of creating new bisubstrate inhibitors of FTase, new farnesyl pyrophosphate analogues have been studied. Farnesyl analogues with a malonic acid function exhibited the best inhibitory activity on FTase. This group was introduced into our imidazole-containing

  蛋白法呢基转移酶（FTase）最近已成为寄生虫病的新靶标，这是一个药物开发领域贫乏的领域。为了产生新的FTase双底物抑制剂，已经研究了新的焦磷酸法呢酯类似物。具有丙二酸功能的法呢基类似物对FTase表现出最好的抑制活性。这一组被引入我们的含咪唑的模型中，从而产生具有亚微摩尔活性的新化合物。已经实现动力学实验以确定它们与酶的结合模式。
• Water Soluble Farnesol Analogs and Their Use
  申请人：KIMBERLY-CLARK WORLDWIDE, INC.

  公开号：US20150320902A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Farnesol analogs, along with their related products (e.g., treatment compositions, wipes, absorbent articles, etc.) and their methods of formation, are provided. The farnesol analog includes a hydrophilic end group (e.g., a hydroxyl end group or a carboxylic acid end group) attached to farnesol via a covalent linkage (e.g., an ester group or an ether group).