(-)-α-cuprenene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-α-cuprenene
• 英文别名: α-herbertenol；α-cuprenene；1-methyl-4-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]cyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: DYQFFTPJVWEYMH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sesquiterpene synthases Cop₆ from Coprinus cinereus 作用下， 以 terpene synthase buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 以98.2%的产率得到(-)-α-cuprenene
  参考文献：
  名称：

  来自鬼伞的倍半萜合成酶 Cop4 和 Cop6：焦磷酸法呢酯几何异构体的催化混杂和环化

  摘要：

  FPP 的环化：描述了两种新的真菌倍半萜烯合酶，它们在二磷酸法呢酯的环化中具有相反的催化保真度。通过改变反应条件可以大大减少催化混杂。发现 FPP 几何异构体的转化是通过环状碳阳离子中间体的相反对映异构体进行的，这些对映异构体重新排列成不同的倍半萜烯产物。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900671

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cuparane Sesquiterpenes. Synthesis of (−)-Cuparene and (−)-δ-Cuparenol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、Ana C. Cuñat、M. Teresa García、Ramón. J. Zaragozá

  DOI：10.1021/jo960463g

  日期：1996.1.1

  (-)-Cuparene land (-)-delta-cuparenol, two cuparane-type sesquiterpenoids, were synthesized from beta-cyclogeraniol in 47% and 27% overall yield, respectively, using a Katsuki-Sharpless asymmetric epoxidation, a pinacollic rearrangement, and a Robinson annulation as key synthetic steps.

  (-)-Cuparene 和 (-)-delta-cuparenol，两种杯烷型倍半萜，分别以47%和27%的总收率从beta-cyclogeraniol合成而成。关键合成步骤包括Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应、pinacollic重排和Robinson环化反应。
• On the configuration and occurrence of 2,6-cyclocuparan-3-ols: Resolving a lasting discrepancy
  作者：Dragan B. Zlatković、Miljana R. Đorđević Zlatković、Niko S. Radulović

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113566

  日期：2023.3

  major volatiles of several liverwort species. Conflicting reports on the structures of these cyclocuparanols can be found in the literature–different research groups assigned the same spectral data to different structures, yet these inconsistencies were never addressed, let alone satisfactorily explained. Following the isolation of all four diastereoisomeric cyclocuparanols from Marchantia polymorpha,

  2,6-Cyclocuparan-3-ols 是几种地钱的化学标记物和主要挥发物。在文献中可以找到关于这些环铜烷醇结构的相互矛盾的报告——不同的研究小组将相同的光谱数据分配给不同的结构，但这些不一致从未得到解决，更不用说令人满意的解释了。在从Marchantia polymorpha中分离出所有四种非对映异构环铜烷醇后，通过化学和光谱方法广泛研究了它们的相对和绝对构型，并提出了确定的立体结构。
• Sesquiterpene Synthases Cop4 and Cop6 from Coprinus cinereus: Catalytic Promiscuity and Cyclization of Farnesyl Pyrophosphate Geometric Isomers
  作者：Fernando Lopez-Gallego、Sean A. Agger、Daniel Abate-Pella、Mark D. Distefano、Claudia Schmidt-Dannert

  DOI：10.1002/cbic.200900671

  日期：——

  Cyclization of FPP: Two new fungal sesquiterpene synthase are described that have opposite catalytic fidelities in the cyclization of farnesyl diphosphate. Catalytic promiscuity can be drastically reduced by changing the conditions of the reaction. Conversion of the FPP geometric isomers was found to proceed via opposite enantiomers of a cyclic carbocation intermediate that are rearranged to different

  FPP 的环化：描述了两种新的真菌倍半萜烯合酶，它们在二磷酸法呢酯的环化中具有相反的催化保真度。通过改变反应条件可以大大减少催化混杂。发现 FPP 几何异构体的转化是通过环状碳阳离子中间体的相反对映异构体进行的，这些对映异构体重新排列成不同的倍半萜烯产物。