(2E,6E)-10(R),11-epoxyfarnesol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10(R),11-epoxyfarnesol
• 英文别名: (2E,6E)-9-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: IVSNYPKSUNPKHJ-VDAKUHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-10(R),11-epoxyfarnesol 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用类萜环化酶的潜力来扩展真菌类萜的化学空间。

  摘要：

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202011171
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (2E,6E)-10(R),11-epoxyfarnesol
  参考文献：
  名称：

  利用类萜环化酶的潜力来扩展真菌类萜的化学空间。

  摘要：

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202011171

文献信息

• Correction to Catalyst-Controlled Stereoselective Synthesis Secures the Structure of the Antimalarial Isocyanoterpene Pustulosaisonitrile-1
  作者：A. M. White、K. Dao、D. Vrubliauskas、Z. A. Konst、G. K. Pierens、A. Mándi、K. T. Andrews、T. S. Skinner-Adams、M. E. Clarke、P. T. Narbutas、D. C.-M. Sim、K. L. Cheney、T. Kurtán、M. J. Garson、C. D. Vanderwal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01819

  日期：2018.8.17
• FeCl3 and ZrCl4 regiochemically controlled biomimetic-like cyclizations of simple isoprenoid epoxyolefins
  作者：Giovanni Vidari、Stephen Beszant、Jamal El Merabet、Marcella Bovolenta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00394-5

  日期：2002.4

  FeCl3.6H(2)O and ZrCl4 efficiently promote the biomimetic-like cyclization of geraniol and farnesol epoxides, fielding the corresponding endo mono- and bicyclic oleflins. respectively, in reasonable fields and with complete positional control. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Exploiting the Potential of Meroterpenoid Cyclases to Expand the Chemical Space of Fungal Meroterpenoids
  作者：Takaaki Mitsuhashi、Lena Barra、Zachary Powers、Volga Kojasoy、Andrea Cheng、Feng Yang、Yoshimasa Taniguchi、Takashi Kikuchi、Makoto Fujita、Dean J. Tantillo、John A. Porco、Ikuro Abe

  DOI：10.1002/anie.202011171

  日期：2020.12.21

  Fungal meroterpenoids are a diverse group of hybrid natural products with impressive structural complexity and high potential as drug candidates. In this work, we evaluate the promiscuity of the early structure diversity‐generating step in fungal meroterpenoid biosynthetic pathways: the multibond‐forming polyene cyclizations catalyzed by the yet poorly understood family of fungal meroterpenoid cyclases

  真菌类萜是一组多样化的混合天然产物，具有令人印象深刻的结构复杂性和作为候选药物的巨大潜力。在这项工作中，我们评估了真菌类萜生物合成途径中早期结构多样性生成步骤的混杂性：由目前知之甚少的真菌类萜环化酶家族催化的多键形成多烯环化。使用合成底物通过化学酶法总共获得了 12 种非天然类萜。它们的复杂结构是通过二维核磁共振研究以及基于晶体海绵的 X 射线衍射分析确定的。获得的结果揭示了酶的高度混杂性和实验结果，与量子化学计算一起提供了对这一新的非规范萜烯环化酶家族的催化活性的更深入的了解。所获得的知识为基于组合生物合成策略设计和设计具有有价值的生物活性的第二代类萜的人工途径铺平了道路。