2‑amino‑4‑(4‑isopropylphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2‑amino‑4‑(4‑isopropylphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3‑carbonitrile；2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5Hpyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-[4-(propan-2-yl)phenyl]-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-5-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SRUNLNLTHYECSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 β,β-dicyano-4-isopropylstyrene 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2‑amino‑4‑(4‑isopropylphenyl)‑7‑methyl‑5‑oxo‑4H,5H‑pyrano[4,3‑b]pyran‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin; Sukharevskaya; Shelyakin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 552 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new low-viscous sulfonic acid-functionalized ionic liquid and its application as a Brönsted liquid acid catalyst for the one-pot mechanosynthesis of 4H-pyrans through the ball milling process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.024

  日期：2019.3

  solubility in some common solvents. The catalytic activity of new SAIL was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]pyrans, dihydropyrano[3,2-c]chromene and tetrahydrobenzo[b]pyrans using planetary ball mill under solvent-free conditions. This current mechanosynthesis methodology for the synthesis of 4H-pyran-annulated heterocyclic scaffolds displays a combination of the synthetic virtues

  在本研究中，一种新的低粘度磺酸官能化离子液体（SAIL）即。合成了4,4'-三亚甲基-N，N'-磺酸-二哌啶鎓氯化物，并用FTIR，1D和2D NMR以及质谱进行了表征。然后，确定了新的SAIL的一些特性，包括pH，粘度，密度和在某些常用溶剂中的溶解度。在无溶剂条件下，使用行星式球磨机证明了新SAIL对吡喃并[4,3- b ]吡喃，二氢吡喃并[3,2- c ]色烯和四氢苯并[ b ]吡喃的一锅机械合成具有催化活性。目前用于合成4 H的机械合成方法-吡喃环化的杂环支架结合了常规多组分反应的合成优点，生态效益和简单的机械催化方法的便利性。新的SAIL易于回收利用，可以重复使用多次，而不会造成严重的活动损失。
• Synthesis of a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid: Application for the synthesis of pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans
  作者：Azra Zarei、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.201800468

  日期：2020.6

  In the present investigation, a novel bifunctional oxyammonium‐based ionic liquid, namely, 2,2′‐(ethane‐1,2‐diylbis[oxy])bis(ethan‐1‐aminium)‐2,2,2‐trifluoroacetate, was designed and synthesized. The structure of the titled ionic liquid was characterized using Fourier‐transform infrared spectroscopy (FT‐IR), proton nuclear magnetic resonance (1HNMR), carbon nuclear magnetic resonance (13CNMR), fluorine

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。
• 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate: a versatile task-specific ionic liquid catalyst for the synthesis of 4H-pyran scaffolds through non-conventional process
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Ong Chiu Ling、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1007/s00706-018-2336-2

  日期：2019.4

  In the present study, the catalytic efficiency of 1,1-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogensulfate (BBSI-HSO4) as a versatile sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the one-pot mechanosynthesis of pyrano[4,3-b]-pyrans using planetary ball mill at room temperature under solvent-free conditions. This efficient mechanosynthesis approach to the 4H-pyran scaffolds displays a combination of the structure-activity relationship of ionic liquids with ecological benefits of a mechanocatalytic procedure. The ionic liquid was easily recycled and reused several times with no significant loss of its catalytic activity.[GRAPHICS].
• Catalytic Application of 1,4-Piperazinediethanesulfonic Acid (PIPES) for the One-pot Multicomponent Synthesis of Pyrano[4,3-b]pyrans
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1761228

  日期：2020.7.3
• Sharanin; Sukharevskaya; Shelyakin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 4, p. 552 - 553
  作者：Sharanin、Sukharevskaya、Shelyakin

  DOI：——

  日期：——