methyl 2-(diethyl methylenephosphonite)-4,6-dimethoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diethyl methylenephosphonite)-4,6-dimethoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-4,6-dimethoxybenzoate；methyl 2,4-dimethoxy-6-diethoxyphosphorylmethylbenzoate；Methyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,6-dimethoxybenzoate；methyl 2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,6-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₃O₇P
• 分子量: 346.317
• InChiKey: VTEUEVNSMIFCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethyl methylenephosphonite)-4,6-dimethoxybenzoate 在 15-冠醚-5 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 木豆素
  参考文献：
  名称：

  新型木豆素衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(diethyl methylenephosphonite)-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE

  摘要：

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。

  公开号：

  US20140371232A1

文献信息

• 二芳基乙烯结构类似化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN103992290B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一组二芳基乙烯类结构类似化合物及其制备方法和应用。本发明所提供的化合物具有通式I的结构，此外本发明还提供了含有所述化合物作为活性成分的药物组合物；研究发现，本发明化合物具有抗流感病毒、柯萨奇B3病毒，艾滋病毒，乙肝病毒，丙肝病毒等的药理活性，因此，进一步的，本发明提出了所述化合物及含有该类化合物作为活性组分的药物组合物在制备抗病毒药物中的应用。本发明为今后深入研究与开发所述化合物作为临床药物的应用奠定了基础。
• 木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104370738B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药领域，公开了一种木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的应用。所述木豆素结构类似物，具有式Ⅰ所示结构：其中，R1为‑H或‑CH3；R2为‑H、异戊烯基或香叶基；R3为‑ 或R4为‑H、‑F、‑Cl、‑O 、‑CF3或‑CN，且不限定其在苯环上取代的个数。本发明以木豆素为先导化合物，对C‑1位羧基、C‑3位异戊烯基和芳香B环进行修饰和改造，设计合成了一系列木豆素衍生物，尤其是含氟木豆素衍生物。所得化合物抗菌活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备抗菌药物中，特别是对耐药菌有良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，优于阳性对照药，这在此类化合物中是第一次被发现。
• Design and Synthesis of Cajanine Analogues against Hepatitis C Virus through Down-Regulating Host Chondroitin Sulfate<i>N</i>-Acetylgalactosaminyltransferase 1
  作者：Xing-Yue Ji、Jin-Hua Chen、Guang-Hui Zheng、Meng-Hao Huang、Lei Zhang、Hong Yi、Jie Jin、Jian-Dong Jiang、Zong-Gen Peng、Zhuo-Rong Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01301

  日期：2016.11.23

  anti-HCV agents with distinct mechanism of action (MOA) due to the occurrence of resistance to direct-acting antiviral agents (DAAs). Cajanine, a stilbenic component isolated from Cajanus cajan L., was identified as a potent HCV inhibitor by phenotypic screening in this work (EC50 = 3.17 ± 0.75 μM). The intensive structure optimization provided significant insights into the structure–activity relationships

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。