ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,6R)-4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2,6-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₂₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 632.395
• InChiKey: YIKVYTBSZOQDIC-IGYGKHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-(4-bromophenyl)-4-((4-bromophenyl)amino)-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磁性纤维素纳米纤维上坚固、高活性且稳定的负载 Co(II) 纳米颗粒，功能化用于哌啶和醇氧化的多组分反应

  摘要：

  通过将希夫碱配体扇区和纤维素纳米纤维吊带锚定在MNP（Fe 3 O 4 ）上，制备了新型可回收钴三核磁性催化剂，并将其命名为MNP@CNF@ATSM–Co( II )。另外，MNP 和 CNF 具有令人非常感兴趣的吸附特性。这样，该催化剂被设计用于在无溶剂条件下合成哌啶衍生物以及以EtOH为溶剂进行醇氧化反应。值得注意的是，该催化剂对环境安全，不需要外部碱。这种MNPs@CNF@ATSM–Co( II )可分离催化剂已经使用各种表征技术进行了评估，例如FT-IR、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、ICP、TGA、DLS、HRTEM和VSM。该催化剂与多种苯甲醇、苯甲醛和胺衍生物相容，并产生了所有这些都引起足够兴趣的互补偶联产物。证明了Co（三核）在催化剂中的协同性能，并分别合成了MNPs、MNPs@CNF、MNPs@CNF@ATS–Co( II )和MNPs@CNF@ATSM–Co( II

  DOI：

  10.1039/d1ra00208b

文献信息

• One-pot five-component synthesis of highly functionalized piperidines using oxalic acid dihydrate as a homogenous catalyst
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Anthony C. Willis

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.03.008

  日期：2012.5

  An efficient green protocol is described for the preparation of highly functionalized piperidines via a one-pot five-component reaction between aromatic aldehydes, anilines and β-ketoesters in the presence of oxalic acid dihydrate as catalyst in ethanol at ambient temperature. The structure as well as the relative stereochemistry of these compounds was confirmed by single X-ray crystallographic analysis

  描述了一种有效的绿色方案，用于在乙二酸二水合物作为催化剂在乙醇中，环境温度下，通过芳族醛，苯胺和β-酮酸酯之间的一锅五组分反应制备高官能化的哌啶。这些化合物的结构和相对立体化学通过单X射线晶体学分析证实。
• Five-component domino synthesis of tetrahydropyridines using hexagonal PbCr x Fe12−x O19 as efficient magnetic nanocatalyst
  作者：Ali Sobhani-Nasab、Abolfazl Ziarati、Mehdi Rahimi-Nasrabadi、Mohammad Reza Ganjali、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s11164-017-2982-8

  日期：2017.11

  tools to study the structure, morphology, and composition of the nanostructures. The optimal product was further evaluated as a reusable magnetic catalyst in a five-component reaction for synthesis of highly functionalized tetrahydropyridines (HF-THP). All reactions completed in short time and all products were obtained in good yield in presence of the magnetic nanocatalyst. Besides, it was found that

  摘要 六角形的PbCr x Fe 12− x O 19纳米结构是通过使用丙二酸作为燃料的溶胶-凝胶自燃（SGAC）方法制备的。扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析和振动样品磁力分析法被用作研究结构，形态，和纳米结构的组成。进一步评估了最佳产物作为五组分反应中可重复使用的磁性催化剂，以合成高度官能化的四氢吡啶（HF-THP）。在磁性纳米催化剂的存在下，所有反应在短时间内完成并且所有产物以良好的产率获得。此外，发现铅铬 x Fe 12− x O 19可以回收五次，而催化活性没有任何明显的损失。 图形概要
• Introduction of antimony triiodide (SbI3) as a new and efficient catalyst for synthesis of polyfunctionalized piperidines
  作者：Farhad Omarzehi Chahkamali、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2582-z

  日期：2016.12

  Abstract In the present work, an efficient and convenient one-pot multi-component reaction is reported for the synthesis of highly diversified piperidines by tandem condensation reaction of aromatic aldehydes, anilines, and β -keto esters in the presence of a catalytic amount (15 mol%) of SbI3 in EtOH at 50 °C. The advantages of this protocol are that it is easy to work up and inexpensive, the catalyst

  摘要本文 报道了在催化量存在下通过芳香醛，苯胺和 β- 酮酯的串联缩合反应合成高度多样化的哌啶的高效简便的单锅多组分反应方法 （15在50°C下在EtOH中的SbI 3（mol％）。该方案的优点是易于加工且廉价，催化剂和溶剂易于获得，并且产生了良好的产率。 图形概要
• Nano-TiCl4/SiO2: An efficient heterogeneous solid acid catalyst for the one pot cascade five-component synthesis of densely functionalized tetrahydropyridines
  作者：ABDOLHAMID BAMONIRI、BI BI FATEMEH MIRJALILI、REZA TARAZIAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0845-7

  日期：2015.5

  Nano-TiCl4/SiO2 was found to be an inexpensive and efficient heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of one-pot cascade synthesis of highly functionalized asymmetric tetrahydropyridines from the five-component condensation reaction of the para-substituted anilines and aromatic aldehydes with ethyl acetoacetate under thermal conditions. Novel methodology, environmentally benign conditions

  发现纳米-TiCl 4 / SiO 2是一种廉价且有效的非均相固体酸催化剂，用于通过对位取代苯胺和芳族醛与亚胺的五组分缩合反应一锅级联合成高度官能化的不对称四氢吡啶。在热条件下乙酰乙酸乙酯。新颖的方法，对环境无害的条件，清洁的方案，易于操作和高收率是该方案的重要优点。使用物理和光谱数据（例如FT-IR，1 H-NMR和某些情况下的13 C-NMR和CHN分析）对产物进行表征。 发现纳米-TiCl 4 / SiO 2是一种廉价且有效的多相固体酸催化剂，用于通过对位取代的苯胺和苯甲醛与乙基的五组分缩合反应合成一锅级联合成高度官能化的不对称四氢吡啶。在热条件下乙酰乙酸。
• Nanomagnetically modified ferric hydrogen sulfate (NiFe2O4@SiO2-FHS): a reusable green catalyst for the synthesis of highly functionalized piperidine derivatives
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Seyed Mohammad Seyedi、Mohsen Abbasi、Hossein Eshghi、Amir Khojastehnezhad、Farid Moeinpour、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1007/s13738-014-0546-z

  日期：2015.5

  An efficient and one-pot multi-component procedure for the preparation of functionalized piperidine derivatives from reactions of aromatic aldehydes, substituted anilines and ethyl acetoacetate in the presence of ferric hydrogen sulfate-supported silica-coated magnetic nanoparticles (NiFe2O4@SiO2-FHS) as a magnetically recyclable green catalyst has been developed. The catalysts show environmentally benign character, which can be easily prepared, stored, and recovered several times without obvious significant loss of activity.

  开发了一种高效的一锅多组分程序，通过在含有铁氢硫酸盐支持的硅涂层磁性纳米颗粒（NiFe2O4@SiO2-FHS）作为磁性可回收绿色催化剂的条件下，利用芳香醛、取代苯胺和乙酰乙酸乙酯的反应制备功能化哌啶衍生物。这些催化剂显示出环境友好的特性，易于制备、存储，并且可以多次回收而不会显著降低活性。