3-(4-isopropylphenyl)-2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-isopropylphenyl)-2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane
• 英文别名: (1S,3S,5R)-3-(4-propan-2-ylphenyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: MUXCXHJOVNBRNA-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-pent-4-en-1,2-diol 、 4-异丙基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.2h， 以88%的产率得到3-(4-isopropylphenyl)-2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3 / TsOH：高效的催化体系，用于合成2,6-二氧杂双环[3,2,1]辛烷衍生物

  摘要：

  在80°C的二氯乙烷中存在5 mol％三氟甲磺酸scan和15 mol％对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，各种醛与戊-4-烯-1,2-二醇进行串联缩醛化和分子内Prins环化以高收率和高选择性生产相应的双环醚，即2,6-二氧杂双环[3,2,1]辛烷衍生物。该方法的突出特点是产率高，催化剂用量低和反应时间短。发现Sc（OTf）3和TsOH（1：3）的组合比单独使用Sc（OTf）3或TsOH更有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.029

文献信息

• Sc(OTf)3/TsOH: a highly efficient catalytic system for the synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、G. Narasimhulu、Y. Vikram Reddy、P.P. Chakravarthy、J.S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.029

  日期：2012.6

  A variety of aldehydes undergo a tandem acetalization and intramolecular Prins cyclization with pent-4-ene-1,2-diol in the presence of 5 mol % scandium triflate and 15 mol % p-toluenesulfonic acid (TsOH) in dichloroethane at 80 °C to produce the corresponding bicyclic ethers, that is, 2,6-dioxabicyclo[3,2,1]octane derivatives in good yields and with high selectivity. The salient features of this methodology

  在80°C的二氯乙烷中存在5 mol％三氟甲磺酸scan和15 mol％对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，各种醛与戊-4-烯-1,2-二醇进行串联缩醛化和分子内Prins环化以高收率和高选择性生产相应的双环醚，即2,6-二氧杂双环[3,2,1]辛烷衍生物。该方法的突出特点是产率高，催化剂用量低和反应时间短。发现Sc（OTf）3和TsOH（1：3）的组合比单独使用Sc（OTf）3或TsOH更有效。